(R)-2-Iodoethynyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane | 165962-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Iodoethynyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
• CAS: 165962-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: LMBSOGVNKGHMAP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Iodoethynyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium diazodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-{5-[(E)-(R)-2-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-vinyl]-4,5-dihydro-[1,3]dioxepin-2-yl}-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  呋喃木脂素 (+)-芝麻素和 (-)-细辛素的非对映发散手性合成

  摘要：

  两种非对映体木酚素 (+)-芝麻素和 (-)-asarin 已通过手性 Heck 反应生成的常见中间体非对映发散地制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.543
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(2,2-diiodoethenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以95%的产率得到(R)-2-Iodoethynyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（-）-硅氧烷二醇和（-）-四氢硅氧烷二醇，海洋海绵的生物活性聚乙炔

  摘要：

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo050807f