(2R,5R)-5-Allyl-2-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-methyl ester | 372187-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-Allyl-2-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-methyl ester
• CAS: 372187-46-7
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂O₈Si
• 分子量: 604.816
• InChiKey: RPFMUSNTCACCPB-BKZGZDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-Allyl-2-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.51h， 生成 (2R,5R)-2-[(1S,2R)-1,3-diacetoxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropyl]-5-[(R)-2-methoxycarbonyl-2-methanesulfonyloxyethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  重新研究海头脑素及其异构体的全合成

  摘要：

  2,5-二取代的吡咯烷3b与（R）-加纳醛的Aldol反应，然后进行Sharpless不对称二羟基化反应和其他四个反应，得到甲磺酸盐8a，该甲磺酸盐由酰胺基经三个常规转化引入以提供酰胺9a。用AlCl 3 / Me 2 S小心地脱保护并随后进行HPLC纯化，得到的是海头脑素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.068
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyl-5-methoxy-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (2R,5R)-5-Allyl-2-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w