methyl 2--3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 175875-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2--3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 175875-14-6
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₆
• 分子量: 519.638
• InChiKey: SUYRCYRYGNPCKZ-CWMPKMHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2--3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到methyl 2--2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿1的乙酰胺基的构象中的一些衍生物H-NMR光谱研究ñ -乙酰基d-allosamine和-D葡糖胺

  摘要：

  通过1 H-NMR光谱研究了通过围绕AllNAc，GlcNAc和GlcNMeAc衍生物的C（2）N和NC（O）键旋转获得的构象总数。AllNAc衍生的α-D-和β-D-吡喃糖苷4-7，AllNAc重氮基16和GlcNAc衍生的轴向异构体α-D- 8-10偏爱（Z）-反构象。（的甲显著人口Ž） -顺式的（-conformer Ž） -顺/（ż） -反对于赤道端基异构体β-D- -equilibrium 8-10和GlcNAc的二吖丙因17HC（2）的上场位移，HC（1）和HC（3）的下场位移以及NOE测量结果证明了这一点。（Z）-顺式构象的种群取决于C（1）上的取代基，并且对于六氟异丙基糖苷而言是最高的。β-D- 14的（Z）-顺式构象的种群随着溶剂极性的增加而减少，但是在D 2 O中仍观察到大量的溶液。而半缩醛22的α-D-端基异构体甲基糖苷21更喜欢D 2中的（Z）-反构象在溶液中，相应

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790127
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 dimethyl sulfoxide; deprotonated form 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 2--3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿1的乙酰胺基的构象中的一些衍生物H-NMR光谱研究ñ -乙酰基d-allosamine和-D葡糖胺

  摘要：

  通过1 H-NMR光谱研究了通过围绕AllNAc，GlcNAc和GlcNMeAc衍生物的C（2）N和NC（O）键旋转获得的构象总数。AllNAc衍生的α-D-和β-D-吡喃糖苷4-7，AllNAc重氮基16和GlcNAc衍生的轴向异构体α-D- 8-10偏爱（Z）-反构象。（的甲显著人口Ž） -顺式的（-conformer Ž） -顺/（ż） -反对于赤道端基异构体β-D- -equilibrium 8-10和GlcNAc的二吖丙因17HC（2）的上场位移，HC（1）和HC（3）的下场位移以及NOE测量结果证明了这一点。（Z）-顺式构象的种群取决于C（1）上的取代基，并且对于六氟异丙基糖苷而言是最高的。β-D- 14的（Z）-顺式构象的种群随着溶剂极性的增加而减少，但是在D 2 O中仍观察到大量的溶液。而半缩醛22的α-D-端基异构体甲基糖苷21更喜欢D 2中的（Z）-反构象在溶液中，相应

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790127