2-phenyl-11H-indeno[1,2-h]quinolin-11-one | 1662702-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-11H-indeno[1,2-h]quinolin-11-one
• 英文别名: 2-Phenylindeno[1,2-h]quinolin-11-one；2-phenylindeno[1,2-h]quinolin-11-one
• CAS: 1662702-46-6
• 化学式: C₂₂H₁₃NO
• 分子量: 307.351
• InChiKey: FFLHZVFSWGQCCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-phenyl-11H-indeno[1,2-h]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用锂-锌和锂-铜混合碱进行原金属化，并计算出2-取代喹啉的CH酸度†

  摘要：

  合成了2-取代的喹啉，并使用通过将LiTMP与ZnCl 2混合制备的碱将它们取代原金属·研究了TMEDA（1/3当量）或CuCl（1/2当量）。用苯基和2-萘基取代基，该反应在喹啉环的8位发生，分别使用锂-锌或锂-铜组合提供相应的碘衍生物或2-氯苯基酮。使用4-茴香基取代基时，使用锂锌碱可注意到在8和3'位的双质子化。在具有3-吡啶基，2-呋喃基和2-噻吩基取代基的情况下，反应在取代基上与其杂原子相邻的位置发生。2-氯苯基-2-苯基-8-喹啉基酮可在钯催化下环化。借助底物的CH酸度分析实验结果，该底物的CH酸度是使用DFT B3LYP方法在THF溶液中测定的。

  DOI：

  10.1039/c4ra02583k