(-)-(1R,3S,6S)-3-(2-((tert-butyl)diphenylsilyloxy)ethyl)-2-tosyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane | 1334404-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,3S,6S)-3-(2-((tert-butyl)diphenylsilyloxy)ethyl)-2-tosyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(1R,3S,6S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1334404-53-3
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₃SSi
• 分子量: 533.807
• InChiKey: CPUALXBIDXELKA-BRWNIOCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3S,6S)-3-(2-((tert-butyl)diphenylsilyloxy)ethyl)-2-tosyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -85.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-((2S,3R,6S)-6-(2-((tert-butyl)diphenylsilyloxy)ethyl)-3-methylpiperidin-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对2,3,6-三取代哌啶的立体选择性方法。对映体合成喹喔啉（-）-217A。

  摘要：

  描述了生物碱（-）-217A的对映体特异性和非对映体控制的全合成，该合成采用逐步的[3 + 3]脱嵌策略和哌啶2,3-环丙烷化开环反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc13048j
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine 在 咪唑 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,3-二巯基丁二酸 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (-)-(1R,3S,6S)-3-(2-((tert-butyl)diphenylsilyloxy)ethyl)-2-tosyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  对2,3,6-三取代哌啶的立体选择性方法。对映体合成喹喔啉（-）-217A。

  摘要：

  描述了生物碱（-）-217A的对映体特异性和非对映体控制的全合成，该合成采用逐步的[3 + 3]脱嵌策略和哌啶2,3-环丙烷化开环反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc13048j