4-乙酰基-1-环己烯-1-甲腈 | 22748-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-1-环己烯-1-甲腈
• 英文名称: 4-acetylcyclohexane-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-Acetylcyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 22748-62-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: DOWIVQDPEJPPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-1-环己烯-1-甲腈 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 36.0h， 生成 ethyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, regiospecific synthesis of anthracycline intermediates: total synthesis of daunomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a029
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-四氢噻吩酮 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-乙酰基-1-环己烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  稳定的2-氰基-1,3-丁二烯前体的合成与反应性

  摘要：

  描述了3-氰基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物（3）的一种新的生产性合成。这种取代的环丁砜可作为2-氰基-1,3-丁二烯的稳定前体，可用于Diels-Alder反应，而无需分离不稳定的二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89834-3