2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]-N-[4-phenyl-5-(phenylcarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide | 919853-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]-N-[4-phenyl-5-(phenylcarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• 英文别名: 2-(4-ethylsulfonylphenyl)-~{N}-[4-phenyl-5-(phenylcarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethanamide；N-(5-benzoyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-(4-ethylsulfonylphenyl)acetamide
• CAS: 919853-65-9
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 490.604
• InChiKey: MDMLFHGEDDZHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]-N-[4-phenyl-5-(phenylcarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]-N-{5-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR DES RÉTINOÏDES GAMMA

  摘要：

  揭示了与视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂的化学式（I）及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用，其中基团具有发明中定义的含义。

  公开号：

  WO2012100734A1
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基苯基乙酸 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]-N-[4-phenyl-5-(phenylcarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR DES RÉTINOÏDES GAMMA

  摘要：

  揭示了与视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂的化学式（I）及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用，其中基团具有发明中定义的含义。

  公开号：

  WO2012100734A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012028100A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORϒ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORϒ provided by the present invention.

  新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORϒ）调节剂及其在通过RORϒ介导的疾病治疗中的应用，由本发明提供。
• Discovery of novel N-(5-(arylcarbonyl)thiazol-2-yl)amides and N-(5-(arylcarbonyl)thiophen-2-yl)amides as potent RORγt inhibitors
  作者：Yonghui Wang、Wei Cai、Guifeng Zhang、Ting Yang、Qian Liu、Yaobang Cheng、Ling Zhou、Yingli Ma、Ziqiang Cheng、Sijie Lu、Yong-Gang Zhao、Wei Zhang、Zhijun Xiang、Shuai Wang、Liuqing Yang、Qianqian Wu、Lisa A. Orband-Miller、Yan Xu、Jing Zhang、Ruina Gao、Melanie Huxdorf、Jia-Ning Xiang、Zhong Zhong、John D. Elliott、Stewart Leung、Xichen Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.021

  日期：2014.1

  Novel series of N-(5-(arylcarbonyl) thiazol-2-yl)amides and N-(5-(arylcarbonyl)thiophen-2-yl) amides were discovered as potent retinoic acid receptor-related orphan receptor-gamma-t (ROR gamma t) inhibitors. SAR studies of the ROR gamma t HTS hit 6a led to identification of thiazole ketone amide 8h and thiophene ketone amide 9g with high binding affinity and inhibitory activity of Th17 cell differentiation. Compound 8h showed in vivo efficacy in both mouse experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) and collagen induced arthritis (CIA) models via oral administration. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHODS OF TREATING OR PREVENTING BRAIN DAMAGE DUE TO HYPOXIC-ISCHEMIA
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160317473A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This disclosure relates to managing brain injury. In certain embodiments, this disclosure relates to methods comprising administering an effective amount of an inhibitor of sphingosine-1-phoshate signaling, an inhibitor of retinoic-acid-receptor-related orphan receptors α or γ, and/or an inhibitor of tPA microglial activation to a subject in need thereof. Typically, the subject is a neonate or a neonate born prematurely.