betulin 3-acetate 28-hemiphthalate | 297172-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulin 3-acetate 28-hemiphthalate
• 英文别名: 2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methoxycarbonyl]benzoic acid
• CAS: 297172-72-6
• 化学式: C₄₀H₅₆O₆
• 分子量: 632.881
• InChiKey: IJEVCNPWWCDYER-LHJIDTSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 betulin 3-acetate 28-hemiphthalate 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-O-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl] 1-O-methyl benzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的桦木酸和桦木的邻苯二甲酸酯的合成。

  摘要：

  使用邻苯二甲酸酐的经典酰化方法，由桦木酸及其酯合成3β-O-邻苯二甲酸酯，由桦木蛋白及其单乙酸酯合成邻苯二甲酸酯。制备的化合物的细胞毒性的评估是利用MTT测试中肿瘤细胞系的数量进行的。已发现半邻苯二甲酸酯具有比起始化合物更好的细胞毒性，如桦木酸或相当无活性的桦木素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.006
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 白桦脂醇-3-乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 30.0h， 以77%的产率得到betulin 3-acetate 28-hemiphthalate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的桦木酸和桦木的邻苯二甲酸酯的合成。

  摘要：

  使用邻苯二甲酸酐的经典酰化方法，由桦木酸及其酯合成3β-O-邻苯二甲酸酯，由桦木蛋白及其单乙酸酯合成邻苯二甲酸酯。制备的化合物的细胞毒性的评估是利用MTT测试中肿瘤细胞系的数量进行的。已发现半邻苯二甲酸酯具有比起始化合物更好的细胞毒性，如桦木酸或相当无活性的桦木素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.006

文献信息

• The synthesis and hepatoprotective activity of esters of the lupane group triterpenoids
  作者：O. B. Flekhter、L. T. Karachurina、V. V. Poroikov、L. P. Nigmatullina、L. A. Baltina、F. S. Zarudii、V. A. Davydova、L. V. Spirikhin、I. P. Baikova、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02786345

  日期：2000.3
• Esterification of Betulin 3-Acetate in Melts of Some Organic Acids
  作者：A. V. Levdansky、N. V. Garyntseva、V. A. Levdansky

  DOI：10.1007/s10600-023-04136-y

  日期：2023.9