(1S,2R,3R)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-butyl)furan-2-yl)-2-methylcyclopentanol | 1287695-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3R)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-butyl)furan-2-yl)-2-methylcyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[5-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]furan-2-yl]-2-methyl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-ol
• CAS: 1287695-71-9
• 化学式: C₃₉H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 647.058
• InChiKey: BIJGGRJMBGQYPC-ZGGYHPQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-butyl)furan-2-yl)-2-methylcyclopentanol 在 奎宁胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 过氧化氢异丙苯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-((2S,3R)-3-(((1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-1-methylcyclopent-2-en-1-yl)methyl)oxiran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内（4 + 3）环加成反应快速合成皮质激素的五环核心。

  摘要：

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc00087j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-allyl-3-hydroxy-2-methylcyclopentanone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,3R)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-butyl)furan-2-yl)-2-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内（4 + 3）环加成反应快速合成皮质激素的五环核心。

  摘要：

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc00087j