(3aS,4S,5R,6aS)-4-Fluoro-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol | 77413-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aS,4S,5R,6aS)-4-Fluoro-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 77413-13-9
• 化学式: C₂₅H₄₃FO₆
• 分子量: 458.611
• InChiKey: WOBNAKMYPXRGIZ-YUAOEGBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6aS)-4-Fluoro-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha. and (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha.

  摘要：

  （+）-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2a）和（+）-15-表-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2b）由易得的（-）-7-氟 Spiro 化合物（3）制备。氟化前列腺素 2a 和 2b 具有显著的抗生育活性与平滑肌刺激作用之间的分离。此外，我们的研究还表明，2a 和 2b 完全不被胎盘中的 15-羟基前列腺素脱氢酶作用。

  DOI：

  10.1021/jm00139a014
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R,5S)-5-Fluoro-4-hydroxy-5-(3-hydroxy-octyl)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 二氧化碳 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (3aS,4S,5R,6aS)-4-Fluoro-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha. and (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha.

  摘要：

  （+）-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2a）和（+）-15-表-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2b）由易得的（-）-7-氟 Spiro 化合物（3）制备。氟化前列腺素 2a 和 2b 具有显著的抗生育活性与平滑肌刺激作用之间的分离。此外，我们的研究还表明，2a 和 2b 完全不被胎盘中的 15-羟基前列腺素脱氢酶作用。

  DOI：

  10.1021/jm00139a014