(1S,2S,3S,7R,9S)-3-[(1S,2S)-1-iodo-2-methoxy-2-phenylethyl]-2,5,5,10,10-pentamethyl-4,6-dioxatricyclo[7.1.1.0^2,7]undecane | 599178-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,7R,9S)-3-[(1S,2S)-1-iodo-2-methoxy-2-phenylethyl]-2,5,5,10,10-pentamethyl-4,6-dioxatricyclo[7.1.1.0^2,7]undecane
• 英文别名: (1S,2S,3S,7R,9S)-3-[(1S,2S)-1-iodo-2-methoxy-2-phenylethyl]-2,5,5,10,10-pentamethyl-4,6-dioxatricyclo[7.1.1.02,7]undecane
• CAS: 599178-35-5
• 化学式: C₂₃H₃₃IO₃
• 分子量: 484.418
• InChiKey: JGPKZMNXGNKVKI-SCPJATRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,7R,9S)-3-[(1S,2S)-1-iodo-2-methoxy-2-phenylethyl]-2,5,5,10,10-pentamethyl-4,6-dioxatricyclo[7.1.1.0^2,7]undecane 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(1S,2S,3R,7R,9S)-3-[(S)-formylphenylmethyl]-2,5,5,10,10-pentamethyl-4,6-dioxatricyclo[7.1.0.0^2,7]undecane
  参考文献：
  名称：

  IPy2BF4介导的1,2-双官能化化合物和烯烃的重排。

  摘要：

  通过IPy2BF4介导的新反应，以基于芳基或烷基的1,2-迁移机理为基础，可以轻松地从1,2-双官能化的化合物中获得乙缩醛衍生物。还描述了烯烃的新的氧化重排反应。此外，当将这种无金属的方案应用于环烯烃时，会观察到有趣的环收缩反应。此处介绍的新方法是使用潜在有毒金属配合物的已知策略的一种干净有效的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200500070
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2S,3R,7R,9S)-2,5,5,10,10-pentamethyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,6-dioxatricyclo[7.1.1.02,7]undecane 在 tetrafluoroboric acid 、 Barluenga reagent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(1S,2S,3S,7R,9S)-3-[(1S,2S)-1-iodo-2-methoxy-2-phenylethyl]-2,5,5,10,10-pentamethyl-4,6-dioxatricyclo[7.1.1.0^2,7]undecane
  参考文献：
  名称：

  Total Diastereofacial Selective Iodofunctionalization of Terpene Derivatives Based on Ipy₂BF₄

  摘要：

  Acetonides 1, easily obtained from simple terpenes, react with bispyridine iodonium (I) tetrafluoroborate (Ipy(2)BF(4)) and tetrafluoroboric acid in the presence of nucleophiles to give the corresponding adducts 2 with complete regio and diastereofacial control. Acetonides 1 containing a properly located phenyl or benzyloxy group easily undergo iodocyclization to furnish compounds 3 and 4.

  DOI：

  10.1021/jo034517f