4-乙酰基-2-氨基-5-甲基-2-呋喃腈 | 108129-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-2-氨基-5-甲基-2-呋喃腈
• 中文别名: 4-乙酰基-2-氨基-5-甲基-3-呋喃甲腈；4-乙酰基-2-氨基-5-甲基-呋喃-3-甲腈；4-乙酰基-2-氨基-5-甲基-3-呋喃腈；2-氨基-4-乙酰-5-甲基-呋喃-3-甲腈
• 英文名称: 1-acetyl-2-amino-3-methylfuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-acetyl-2-amino-5-methyl-furan-3-carbonitrile；4-Acetyl-2-amino-5-methyl-3-furonitrile；4-acetyl-2-amino-5-methylfuran-3-carbonitrile
• CAS: 108129-35-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD06618375
• 分子量: 164.164
• InChiKey: GQPUBWAPTSHCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (decomp)(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-2-氨基-5-甲基-2-呋喃腈 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-5-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-6-methylfuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃并[2,3-d]嘧啶基查耳酮的鉴定作为有效的抗乳腺癌药物：合成、体外和体内生物学评价

  摘要：

  各种取代的合成查耳酮显示出有效的抗癌活性。在当前的研究中，合成了一系列基于呋喃并[2,3- d ]嘧啶的新型查尔酮作为潜在的抗癌剂。在不同的取代衍生物中，两种含卤素查耳酮5d和5e对 NCI 59 细胞系表现出有效的抗增殖活性，平均 GI 50值分别为 2.41 μM 和 1.23 μM。此外，与阿霉素相比，两种化合物对耐药 MCF-7 细胞系均表现出显着的细胞毒活性（ 5d ；1.20± 0.21，5e ；1.90±0.32）。 3.30±0.18。这样的结果引发了一项体内抗癌评估研究的启动，其中化合物5e显示了与阿霉素相当的结果。

  DOI：

  10.1039/d2ra00889k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 磺酰氯 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-乙酰基-2-氨基-5-甲基-2-呋喃腈
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃并[2,3-d]嘧啶基查耳酮的鉴定作为有效的抗乳腺癌药物：合成、体外和体内生物学评价

  摘要：

  各种取代的合成查耳酮显示出有效的抗癌活性。在当前的研究中，合成了一系列基于呋喃并[2,3- d ]嘧啶的新型查尔酮作为潜在的抗癌剂。在不同的取代衍生物中，两种含卤素查耳酮5d和5e对 NCI 59 细胞系表现出有效的抗增殖活性，平均 GI 50值分别为 2.41 μM 和 1.23 μM。此外，与阿霉素相比，两种化合物对耐药 MCF-7 细胞系均表现出显着的细胞毒活性（ 5d ；1.20± 0.21，5e ；1.90±0.32）。 3.30±0.18。这样的结果引发了一项体内抗癌评估研究的启动，其中化合物5e显示了与阿霉素相当的结果。

  DOI：

  10.1039/d2ra00889k

文献信息

• Investigation of hydrazine addition to functionalized furans: synthesis of new functionalized 4,4′-bipyrazole derivatives
  作者：Mehdi Bakavoli、Babak Feizyzadeh、Mohammad Rahimizadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.037

  日期：2006.12

  The addition of hydrazine to functionalized furans 2a–d leads to a variety of 4,4′-bipyrazoles 4a–c depending on the structure of the starting materials. In one example, compound 2c was first converted to an intermediate, furo[3,4-d]pyridazine 3c which was then transformed into 4,4′-bipyrazole 4c on reacting with hydrazine.

  根据原料的结构，将肼添加到官能化的呋喃2a - d中可生成各种4,4'-联吡唑4a - c。在一个实施例中，首先将化合物2c转化为中间体呋喃并[3,4- d ]哒嗪3c，然后与肼反应将其转化为4,4'-联吡唑4c。
• Westoeoe, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 683,687
  作者：Westoeoe

  DOI：——

  日期：——