(S,E)-7-(trimethylsilyl)hept-4-en-6-yn-3-ol | 98329-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-7-(trimethylsilyl)hept-4-en-6-yn-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-7-trimethylsilylhept-4-en-6-yn-3-ol
• CAS: 98329-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: NIAIYXCEBFOTTH-PCGIRMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-7-(trimethylsilyl)hept-4-en-6-yn-3-ol 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(3S)-hepta-4-trans-en-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Green, Karen; Keeping, John W.; Thaller, Viktor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1260 - 1267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S,E)-7-(trimethylsilyl)hept-4-en-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-三甲基甲硅烷基-1,2-环氧-3-烷醇与炔烃的反应及其在18-HEPE合成中的应用

  摘要：

  衍生自 (E)-TMS-CH=CHCH(OH)R 的环氧醇（反和/或顺异构体）与 TMS-C≡CLi 在 THF/HMPA 中立体选择性地得到 (E)-TMS-C≡C- CH=CHCH(OH)R。(E) 立体化学独立于反/顺式立体化学，但顺式异构体显示出比反异构体更高的反应性。该反应用于合成(18R)-和(18S)-HEPE。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610194

文献信息

• Total Synthesis of Four Stereoisomers of (4<i>Z</i>,7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,12<i>E</i>,16<i>Z</i>,18<i>E</i>)-14,20-Dihydroxy-4,7,10,12,16,18-docosahexaenoic Acid and Their Anti-inflammatory Activities
  作者：Tomomi Goto、Daisuke Urabe、Koji Masuda、Yosuke Isobe、Makoto Arita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01461

  日期：2015.8.7

  20-dihydroxy-4,7,10,12,16,18-docosahexaenoic acid (1aa), and its three C14,C20 stereoisomers (1ab,ba,bb) were synthesized in a convergent fashion. The carbon backbone of the target compounds was assembled from seven simple fragments by employing two Sonogashira coupling and three SN2 alkynylation reactions. The thus constructed four internal alkynes were chemoselectively reduced to the corresponding (Z)-alkenes

  新型抗炎脂质介体（4 Z，7 Z，10 Z，12 E，14 S， 16 Z，18 E，20 R）-14,20-二羟基-4,7,10,12,16，以会聚方式合成了18-二十二碳六烯酸（1aa）及其三个C14，C20立体异构体（1ab，ba，bb）。通过使用两个Sonogashira偶联和三个S N 2炔基化反应，可以从七个简单的片段组装目标化合物的碳骨架。如此构建的四个内部炔烃被化学选择性还原为相应的（Z烯烃通过应用新开发的逐步协议：（i）使用Lindlar催化剂氢化三个炔烃，以及（ii）从剩余的炔烃形成二钴六羰基配合物，然后进行还原性分解。立体化学定义的四个异构体1aa，ab，ba和bb的合成制备方法，可以确定分离出的天然产物的绝对结构为1aa。四种合成的14,20-二羟基二十二碳六烯酸的生物学测试显示，非天然异构体（1ab，ba，bb）和天然形式（1aa）具有相似的抗炎活性。
• Synthesis of Marine Oxylipin Agardhilactone and Its Analogues: A Structural Revision
  作者：Hiroaki Miyaoka、Etsuko Kawashima、Yoshinori Hara、Ikuo Shinohara、Takao Kurokawa、Yasuji Yamada

  DOI：10.3987/com-08-s(f)97

  日期：——

  Synthesis of four analogues of the marine oxylipin agardhilactone was carried out. The relative configuration of agardhilactone was determined by comparison with agardhilactone acetate and four analogues. Furthermore, synthesis of agardhilactone was achieved. The absolute configuration of agardhilactone was successfully determined by this synthesis.