1-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-glucopyranose | 1003222-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 1003222-17-0
• 化学式: C₂₁H₂₅F₃O₁₀S
• 分子量: 526.485
• InChiKey: UYLAXKVZFDIHHN-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-glucopyranose 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-O-allyloxycarbonyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖基碳酸酯的实用制备方法及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  从相应的化合物制备1-O-烯丙氧羰基（或乙氧羰基）-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-苄基（或烯丙基或苯甲酰基）-4，6-O-异亚丙基-β-d-甘露吡喃糖衍生物。通过2-羟基的三氟甲磺酸化和随后的叠氮化物离子取代SN2，可以高产率地生成2-羟基-β-d-吡喃葡萄糖基碳酸酯。使用这些衍生物有效地合成了含有N-乙酰基-甘露糖胺的三糖，其是鲍曼不动杆菌推定的O10抗原的片段。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.09.001
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranose 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖基碳酸酯的实用制备方法及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  从相应的化合物制备1-O-烯丙氧羰基（或乙氧羰基）-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-苄基（或烯丙基或苯甲酰基）-4，6-O-异亚丙基-β-d-甘露吡喃糖衍生物。通过2-羟基的三氟甲磺酸化和随后的叠氮化物离子取代SN2，可以高产率地生成2-羟基-β-d-吡喃葡萄糖基碳酸酯。使用这些衍生物有效地合成了含有N-乙酰基-甘露糖胺的三糖，其是鲍曼不动杆菌推定的O10抗原的片段。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.09.001