methyl (2S,5Z)-5-[2-(benzyloxy)-2-oxoethylidene]pyrrolidine-2-carboxylate | 125712-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5Z)-5-[2-(benzyloxy)-2-oxoethylidene]pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,5Z)-5-(2-oxo-2-phenylmethoxyethylidene)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 125712-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: OUPQLHJVWMGZEV-SUIFULHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5Z)-5-[2-(benzyloxy)-2-oxoethylidene]pyrrolidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl (3S,8aR)-5-oxo-7-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS FACTOR XIA INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明涉及因子XIa抑制剂、互变异构体、立体异构体、同位素拓扑异构体及其药学上可接受的盐和溶剂合物，包含上述化合物的制药组合物以及在治疗和/或预防血栓栓塞性疾病、炎症性疾病以及涉及血浆激肽酶活性的疾病或病况中使用上述化合物的用途。

  公开号：

  WO2022018156A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苄酯 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S,5Z)-5-[2-(benzyloxy)-2-oxoethylidene]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS FACTOR XIA INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明涉及因子XIa抑制剂、互变异构体、立体异构体、同位素拓扑异构体及其药学上可接受的盐和溶剂合物，包含上述化合物的制药组合物以及在治疗和/或预防血栓栓塞性疾病、炎症性疾病以及涉及血浆激肽酶活性的疾病或病况中使用上述化合物的用途。

  公开号：

  WO2022018156A1

文献信息

• Total synthesis of the angiotensin-converting enzyme inhibitor A58365A: On the use of pyroglutamate as a chiral educt
  作者：Francis G. Fang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80464-0

  日期：1989.1
• FANG, FRANCIS G.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3621-3624
  作者：FANG, FRANCIS G.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——