2-benzoylquinazolin-4(3H)-one | 13182-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-benzoyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 13182-47-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: DOHKAEPNMGOSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  441.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylquinazolin-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以69%的产率得到2-(α-Hydroxybenzyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  产黄青霉的代谢产物Chossogine和一些相关的2-取代的4-（3H）-喹唑啉酮的合成

  摘要：

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86694-1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基喹唑啉-4(1H)-酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以63 %的产率得到2-benzoylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘促进环氧化物酰化和烷基化衍生物的氧化环化以合成氮杂杂环

  摘要：

  本文介绍了一种在I 2 /DMSO存在下与2-氨基苯甲酰胺通过环氧化物开环反应直接合成酰化和烷基化喹唑啉衍生物的新方法。开发的温和协议是高效的，并显示出广泛的官能团耐受性和底物控制的高选择性，并且连续流动技术的应用允许更快的反应时间和更高的产量。此外，该方法的稳健性适用于克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02802

文献信息

• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。
• Electrochemical oxidative synthesis of 2-benzoylquinazolin-4(3<i>H</i>)-one <i>via</i> C(sp³)–H amination under metal-free conditions
  作者：Yongzhi Hu、Xinhua Ma、Huiqing Hou、Weiming Sun、Shuqing Tu、Mei Wu、Rongkun Lin、Xiuzhi Xu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1cy01230d

  日期：——

  induced C(sp3)–H amination of 2-aminobenzamides with ketones using TBAI as a catalyst was developed, and provided 2-benzoylquinazolin-4(3H)-ones under metal-free conditions. The reaction proceeded using the relatively low-toxicity methanol as the solvent, employed molecular oxygen as the ideal green oxidant in a simple undivided cell, and exhibited high atom economy. The mechanism of this C(sp3)–H amination

  开发了使用 TBAI 作为催化剂的 2-氨基苯甲酰胺与酮的电化学诱导 C(sp 3 )-H 胺化，并在无金属条件下提供了 2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-酮。该反应以毒性相对较低的甲醇为溶剂，采用分子氧作为理想的绿色氧化剂，在一个简单的未分体电池中进行，表现出较高的原子经济性。这种 C(sp 3 )-H 胺化策略的机制被认为涉及苯乙酮自由基的产生，并且它很容易进一步氧化形成 2-oxo-2-苯基乙醛。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。
• Green Synthesis of 2-Benzoyl-4-quinazolinones
  作者：Zhijie Li、Yamei Pu、Dezhi Qiu、Xiaoping Zhang、Qingle Zeng

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18677

  日期：——

  A catalyst-free synthesis of 2-benzoyl-4-quinazolinones is described here. Anthranilamides and a-haloacetophenones were used as the starting reagents. The effects of molar ratio of reactants, catalyst, solvent, base, temperature and time on the reaction were investigated and then the optimal reaction conditions were achieved. All of the substrates examined under the optimized conditions gave high yields. Compared to traditional synthesis method of 2-benzoyl-4-quinazolinones, this method has several advantages, such as no catalyst, cost saving and environmentally benign process.

  本文描述了一种无催化剂的2-苯甲酰基-4-喹唑啉酮的合成方法。采用邻氨基苯甲酰胺和α-卤代乙酰苯作为起始试剂。研究了反应物摩尔比、催化剂、溶剂、碱、温度和时间对反应的影响，并获得了最佳反应条件。在优化的条件下，所有检测的底物均能获得高产率。与传统的2-苯甲酰基-4-喹唑啉酮合成方法相比，该方法具有无催化剂、节约成本和环境友好的优点。
• Iodine-Promoted Oxidative Amidation of Terminal Alkenes - Synthesis of α-Ketoamides, Benzothiazoles, and Quinazolines
  作者：Ramesh Deshidi、Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/ejoc.201403547

  日期：2015.3

  A novel metal-free strategy for oxidative amidation of terminal alkenes by using I2/DMSO for the synthesis of α-ketoamides has been developed. Intriguingly, the use of tert-butylhydroperoxide (TBHP) as co-oxidant can facilitate the synthesis of α-ketoamides at room temperature without any solvent, thereby making it a green protocol. The reaction with primary amines can be easily achieved by using SeO2

  通过使用 I2/DMSO 合成 α-酮酰胺，开发了一种新的无金属氧化酰胺化末端烯烃策略。有趣的是，使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为助氧化剂可以在室温下促进 α-酮酰胺的合成，无需任何溶剂，从而使其成为一种绿色方案。使用 SeO2 作为氧化剂可以很容易地实现与伯胺的反应。此外，该方法的范围还扩展到苯并噻唑啉和喹唑啉的合成。