2-苄基喹唑啉-4(1H)-酮 | 4765-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苄基喹唑啉-4(1H)-酮
• 英文名称: glycosminine
• 英文别名: 2-benzylquinazolin-4(3H)-one；Glycosminin；2-benzyl-4(3H)-quinazolinone；2-(phenylmethyl)-4(3H)-quinazolinone；Glycosminine；2-benzyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 4765-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZDUVLDCZFKNYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  2.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基喹唑啉-4(1H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-benzyl-3-(2-chloroethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。11.2-取代的4-（ω-氯烷氧基）喹唑啉衍生物的分子内亚氨酸酯-酰胺重排。氯代烷基通过环状1,3-氮杂鎓中间体的1,3-O-> N转移。

  摘要：

  2-取代的喹唑啉-4（3H）-一衍生物1和2与Br-（CH（2））（n）-Cl（n = 2-4）的ω-氯烷基化以及该化合物的分子内亚氨酸酯酰胺重排描述了烷基化产物。在室温下，2-苯基取代基促进了O-烷基化，而较少的空间2-苄基导致较高的N-烷基化比例。对O-烷基化产物4-ω-氯代烷氧基喹唑啉的研究表明，ω-氯乙基和ω-氯丙基从氧到氮的迁移应该是通过五元和六元环状1,3-氮杂氧鎓中间体进行的分子内迁移，分别。重排和亲核取代之间的竞争导致分别由4a，b和6a，b的亲核取代形成7a，b和8a，b。

  DOI：

  10.1021/jo0263420
• 作为产物：
  描述：

  二(苯乙酸)酸酐 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-苄基喹唑啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Bischler; Lang, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• 一种喹唑啉酮衍生物的制备方法
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN112645887B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式I所示的邻氨基苯甲腈类化合物与式II所示的醛溶于溶剂中，在催化剂、配体以及碱的共同作用下，加热反应生成式Ⅲ所示的喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物，反应结束后，分离得喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物粗产物，粗产物经提纯得到喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物纯品；本发明以从容易获得的邻氨基苯甲腈和醛为起始原料，在氯化铜和碳酸铯的共同作用下，邻氨基苯甲腈原位水解生成邻氨基苯甲酰胺，继而和醛反应，“一锅法”得到喹唑啉酮衍生物，反应以水为溶剂，绿色环保，具有广阔的应用前景。
• 喹唑啉酮衍生物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110357823A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的合成方法。所述方法以邻氨基苯甲腈类化合物和伯醇为原料，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物为催化剂，九水合硝酸铁为助催化剂，空气或氧气作为氧化剂合成喹唑啉酮衍生物。本发明使用廉价易得的邻氨基苯甲腈和伯醇为初始原料，以空气或氧气作为氧化剂，副产物为对环境没有污染的水，绿色环保，反应条件温和，产物的选择性和产率高，具有广阔的工业发展前景。
• A copper-catalyzed Ritter-type cascade via iminoketene for the synthesis of quinazolin-4(3H)-ones and diazocines
  作者：Takumi Abe、Koshiro Kida、Koji Yamada

  DOI：10.1039/c7cc01406f

  日期：——

  We have developed a copper-catalyzed Ritter-type reaction/cyclization cascade of anthranilic acids and nitriles, affording the quinazolin-4(3H)-ones and diazocines.

  我们已经开发出一种铜催化的Ritter型反应/环化级联反应，用于合成苯甲酸和腈的喹唑啉-4(3H)-酮和二氮杂环化合物。
• One-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from azides, alkynes, anilines, and carbon monoxide
  作者：Yang Shen、Chao Han、Shuying Cai、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.045

  日期：2012.10

  A one-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from terminal alkynes, sulphonyl azide, o-iodoanilines, and carbon monoxide has been developed. This cascade process includes the copper-catalyzed three-component reaction of alkyne, azide and amine, the palladium-catalyzed carbonylation, and the Lewis acid catalyzed hydrolysis of sulfonamide.

  已经开发了由末端炔烃，磺酰基叠氮化物，邻碘苯胺和一氧化碳一锅合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。该级联过程包括炔烃，叠氮化物和胺的铜催化三组分反应，钯催化的羰基化反应和路易斯酸催化的磺酰胺水解。