(2R,3R,7R)-N,N'-dibenzyl-7-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.14]nonadecane-2,3-dicarboxamide | 824402-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,7R)-N,N'-dibenzyl-7-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.14]nonadecane-2,3-dicarboxamide
• 英文别名: (2R,3R,7R)-2-N,3-N-dibenzyl-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.14]nonadecane-2,3-dicarboxamide
• CAS: 824402-15-5
• 化学式: C₃₄H₄₈N₂O₄
• 分子量: 548.766
• InChiKey: HEHGPKRUHJFSJN-VEIFUORISA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  776.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,7R)-N,N'-dibenzyl-7-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.14]nonadecane-2,3-dicarboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到麝香酮
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸衍生物作为手性助剂的dl- muscone的实用光学拆分

  摘要：

  （R）-（-）- muscone的简单实用合成是通过使用酒石酸衍生物对dl- muscone进行光学拆分而实现的。在Sc（OTf）3和原甲酸甲酯的存在下，用N，N'-二苄基-1-酒石酰胺对dl -muscone进行缩醛化，得到了缩醛的非对映异构体混合物，可以通过简单的重结晶将其分离。非对映体纯的乙缩醛经水解得到光学纯的麝香酮，并回收了N，N′-二苄基-1-酒石酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.119
• 作为产物：
  描述：

  (R)-di-benzyl 3-methylhexadecanedioate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,7R)-N,N'-dibenzyl-7-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.14]nonadecane-2,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯的开环反应简化（R）-（-）-muscone的合成

  摘要：

  可以通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与官能化的有机铜酸酯的开环反应来构建手性大环前体，而不会损失对映体过量。羧酸前体用作合成手性麝香酮和麝香大内酯的手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.042

文献信息

• Practical optical resolution of dl-muscone using tartaric acid derivatives as a chiral auxiliary
  作者：Kunihiko Takabe、Masataka Sugiura、Yuya Asumi、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Hiroyasu Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.119

  日期：2005.5

  A simple and practical synthesis of (R)-(−)-muscone was achieved by optical resolution of dl-muscone using tartaric acid derivatives. The acetalization of dl-muscone with N,N′-dibenzyl-l-tartaramide in the presence of Sc(OTf)3 and methyl orthoformate furnished a diastereomeric mixture of acetals, which were readily separated by simple recrystallization. Diastereomerically pure acetal was hydrolyzed

  （R）-（-）- muscone的简单实用合成是通过使用酒石酸衍生物对dl- muscone进行光学拆分而实现的。在Sc（OTf）3和原甲酸甲酯的存在下，用N，N'-二苄基-1-酒石酰胺对dl -muscone进行缩醛化，得到了缩醛的非对映异构体混合物，可以通过简单的重结晶将其分离。非对映体纯的乙缩醛经水解得到光学纯的麝香酮，并回收了N，N′-二苄基-1-酒石酰胺。
• A simplified synthesis of (R)-(−)-muscone using a ring-opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone
  作者：Motoaki Morita、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.042

  日期：2005.10

  A chiral macrocyclic precursor can be constructed via a ring-opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone with a functionalized organocuprate with no loss of enantiomeric excess. The carboxylic acid precursor was used as a chiral building block for the synthesis of chiral muscone and musky macrolactones.

  可以通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与官能化的有机铜酸酯的开环反应来构建手性大环前体，而不会损失对映体过量。羧酸前体用作合成手性麝香酮和麝香大内酯的手性结构单元。