2-(2-bromopyridin-3-ylmethyl)-3-methylcyclohex-2-enone | 874947-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromopyridin-3-ylmethyl)-3-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[(2-Bromopyridin-3-yl)methyl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 874947-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: COWFTAPZVTXAQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromopyridin-3-ylmethyl)-3-methylcyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 6,6-dimethyl-5,5a,6,7,8,9,10,11-octahydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-9a-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 2-吡啶基环化方便地形成六至九元碳环：吡啶稠合线性三环系统的广义合成

  摘要：

  衍生自 2-溴吡啶-3-基取代的亚甲基环烷醇 19-22、乙烯基环烷醇 23 和 24、烯丙基环烷醇 26-28 和丁烯基环烷醇 32-34 的 2-吡啶基自由基的分子内环化通过 6-、7-、8- 和 9- 进行endo-trig 通路，分别产生六元环、七元环、八元环和九元环的吡啶。然而，乙烯基环戊醇25仅产生6-外环化产物46，而取代的烯丙基环己醇29和丁烯基环己醇31未能环化，仅产生双键异构化脱溴烯烃。因此，该方法为研究不同类别的稠合吡啶提供了有用的途径，环烷烃的环大小和环中存在的其他取代基在决定反应结果方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916034
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromopyridin-3-ylmethyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-(2-bromopyridin-3-ylmethyl)-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过 2-吡啶基环化方便地形成六至九元碳环：吡啶稠合线性三环系统的广义合成

  摘要：

  衍生自 2-溴吡啶-3-基取代的亚甲基环烷醇 19-22、乙烯基环烷醇 23 和 24、烯丙基环烷醇 26-28 和丁烯基环烷醇 32-34 的 2-吡啶基自由基的分子内环化通过 6-、7-、8- 和 9- 进行endo-trig 通路，分别产生六元环、七元环、八元环和九元环的吡啶。然而，乙烯基环戊醇25仅产生6-外环化产物46，而取代的烯丙基环己醇29和丁烯基环己醇31未能环化，仅产生双键异构化脱溴烯烃。因此，该方法为研究不同类别的稠合吡啶提供了有用的途径，环烷烃的环大小和环中存在的其他取代基在决定反应结果方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916034