3-Ethynyl-6,6-dimethoxy-hexan-1-ol | 215528-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethynyl-6,6-dimethoxy-hexan-1-ol
• CAS: 215528-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: PUDNXWQXOGQOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethynyl-6,6-dimethoxy-hexan-1-ol 在 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 air 、 tricarbonylcyclopentadienyltungsten(II) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 二乙胺 作用下， 生成 cis-3-oxabicyclo[4.3.0]-nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钨介导的分子内环烯化反应有效合成双环内酯。

  摘要：

  制备了一系列与二甲基乙缩醛，甲基酮或三甲氧基甲烷连接的钨-eta（1）-炔醇。用BF（3）.Et（2）O处理这些官能化的钨基炔醇会导致分子内环烯化，从而以高收率生产双环钨-氧杂碳鎓。这些氧杂碳鎓盐的空气氧化可产生高收率的不饱和双环内酯。内酯产物包括与五元，六元和七元碳环稠合的δ-和ε-内酯。先前的双环钨-eta（1）-氧杂碳鎓对有机铜，格利雅试剂和重氮甲烷具有高反应性，导致脱金属生成双环内酯的各种衍生物。基于此方法开发了（+/-）-mitsugashiwalactone的简短合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo980728m
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 、 4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-Ethynyl-6,6-dimethoxy-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钨介导的分子内环烯化反应有效合成双环内酯。

  摘要：

  制备了一系列与二甲基乙缩醛，甲基酮或三甲氧基甲烷连接的钨-eta（1）-炔醇。用BF（3）.Et（2）O处理这些官能化的钨基炔醇会导致分子内环烯化，从而以高收率生产双环钨-氧杂碳鎓。这些氧杂碳鎓盐的空气氧化可产生高收率的不饱和双环内酯。内酯产物包括与五元，六元和七元碳环稠合的δ-和ε-内酯。先前的双环钨-eta（1）-氧杂碳鎓对有机铜，格利雅试剂和重氮甲烷具有高反应性，导致脱金属生成双环内酯的各种衍生物。基于此方法开发了（+/-）-mitsugashiwalactone的简短合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo980728m