olean-12-ene-3β,24-diol diacetate | 119285-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: olean-12-ene-3β,24-diol diacetate
• 英文别名: oleanene-(12)-diyl-(3β.24)-diacetate；(4aR)-10c-Acetoxy-2.2.4ar.6at.6bc.9t.12ac-heptamethyl-9c-acetoxymethyl-(8atH.12btH.14bcH)-Δ¹⁴-eicosahydro-picen；Oleanen-(12)-diyl-(3β.24)-diacetat；3β.24-Diacetoxy-oleanen-(12)；3β,24-Diacetoxyolean-12-en；[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-3-acetyloxy-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-4-yl]methyl acetate
• CAS: 119285-52-8
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: XYULTUDUHAXSFC-OUOKZXOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  taraxer-14-ene-3β,24-diol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 olean-12-ene-3β,24-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Triterpenes from the leaves of parsonsia laevigata

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84786-x

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. 146. Mitteilung. Zur Konstitution der Sojasapogenole C und A
  作者：Armin Meyer、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19500330333

  日期：——

  Die Sojasapogenole C und A wurden in die, βAmyrin-Oleanol-saure-Gruppe eingereiht, indem das zweifach ungesattigte Sojasapo-genol C einerseits Δ1213-2, 24-Dioxy-oleanen (111) hydriert und anderseits in das Sojasapogenol-A-tetraacetat übergeführt werden konnte. Für das Sojasapogenol C wurde die Konstitutionsformel I und für das Sojasapogenol A die Struktur VIII zur Diskussion gestellt.

  大豆sapogenols C和A均通过氢化双不饱和大豆sapogenol C对一方面Δ分类为β-香树脂-齐墩果酸组12 13 -2，24二氧oleanene（111）和在所述另一方面大豆皂精酚-A-四乙酸酯可以被转化。提出了针对大豆种子酚C的结构式I和针对大豆种子酚A的结构VIII的讨论。
• TRITERPENE HYDROXYLASE
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1721983A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  Soyasapogenol B is biosynthesized via two steps of hydroxylation reaction of its precursor β-amyrin. However, the gene of the hydroxylase concerned in this reaction has not been revealed. Therefore, it was impossible to apply a genetic engineering technique on the hydroxylase. The present inventors reveals that a sequence which corresponds to a soybean-derived cytochrome P-450 gene CYP93E1 encodes an enzyme protein that carries out hydroxylation of the 24-position of an oleanane type triterpene, and also provides a method for applying said gene making use of a genetic engineering technique.

  大豆苷元 B 是通过其前体 β-amyrin 的两个羟化反应步骤生物合成的。然而，与这一反应有关的羟化酶基因尚未发现。因此，不可能对羟化酶应用基因工程技术。 本发明者揭示了与大豆来源的细胞色素 P-450 基因 CYP93E1 相对应的序列，该序列编码一种酶蛋白，可对齐墩果烷型三萜的 24 位进行羟基化反应，并提供了一种利用基因工程技术应用上述基因的方法。
• Triterpene Hydroxylase
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP2145959A2

  公开（公告）日：2010-01-20

  Soyasapogenol B is biosynthesized via two steps of hydroxylation reaction of its precursor β-amyrin. However, the gene of the hydroxylase concerned in this reaction has not been revealed. Therefore, it was impossible to apply a genetic engineering technique on the hydroxylase. The present inventors reveals that a sequence which corresponds to a soybean-derived cytochrome P-450 gene CYP93E1 encodes an enzyme protein that carries out hydroxylation of the 24-position of an oleanane type triterpene, and also provides a method for applying said gene making use of a genetic engineering technique.

  大豆苷元 B 是通过其前体 β-amyrin 的两个羟化反应步骤生物合成的。 然而，与这一反应有关的羟化酶基因尚未发现。因此，不可能对羟化酶应用基因工程技术。 本发明者揭示了与大豆来源的细胞色素 P-450 基因 CYP93E1 相对应的序列，该序列编码一种酶蛋白，可对齐墩果烷型三萜的 24 位进行羟基化反应，并提供了一种利用基因工程技术应用上述基因的方法。
• Ochiai; Tsuda; Kitagawa, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2083,2091
  作者：Ochiai、Tsuda、Kitagawa

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, REIKO;TABUSE, MIYAKO;MATSUNAGA, SHUNYO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3563-3567
  作者：TANAKA, REIKO、TABUSE, MIYAKO、MATSUNAGA, SHUNYO

  DOI：——

  日期：——