methyl 6-chloro-4-phenylquinoline-3-carboxylate | 18936-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6-chloro-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester；4-Phenyl-6-chlor-chinolin-3-carbonsaeuremethylester；6-Chloro-4-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 18936-32-8
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: RMWGWZJSDYCSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-4-phenylquinoline-3-carboxylate 、 乙醚 、 Lithium aluminium hydride 、 水 在 potassium carbonate 、 氯化钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以to yield 6-chloro-3-hydroxymethyl-4-phenylquinolin as colorless crystals (6.05 g)的产率得到6-chloro-3-hydroxymethyl-4-phenylquinolin
  参考文献：
  名称：

  Condensed heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  该化合物的分子式为：##STR1##，例如6-氯-N-(2,6-二乙氧基苯基)-4-(2-甲基苯基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-乙酰胺：##STR2## 或其盐。该化合物具有出色的抑制ACAT、降低血液中胆固醇和抑制Tachykinin受体的活性。本发明还涉及所述化合物的生产和使用。

  公开号：

  US05482967A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 丙炔酸甲酯 在 propylphosphonium tetrachloroindate ionic liquid supported on nanosilica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到methyl 6-chloro-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  均相丙基四氯化膦鎓离子液体催化合成喹啉和吡啶并[3,2- g或2,3- g ]喹啉

  摘要：

  该报告解释了一种在2-甲基芳基酮与端炔和内部炔烃反应的条件下，在作为非均相且可重复使用的催化剂的纳米二氧化硅（PPInCl-nSiO 2）上负载的四氯化铟丙基phosph离子液体的存在下，一种合成喹啉阵列的有效方法。无溶剂条件。受此催化系统的启发，通过二芳酰基苯二胺与一个炔烃或两个不同炔烃的反应，研究了对称和不对称吡啶并[3,2- g或2,3- g ]喹啉的第一个简单的一步合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02261

文献信息

• Synthesis of polysubstituted quinolines via copper(ii)-catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with alkynoates
  作者：Avik Kumar Bagdi、Sougata Santra、Matiur Rahman、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c3ra45576a

  日期：——

  Copper triflate catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with internal alkynes has been developed for the synthesis of polysubstituted quinolines in high yields under solvent-free conditions. Phenyl propiolic acid afforded the 3-unsubstituted quinolines via decarboxylation. The protocol is compatible with various internal alkynes and is expected to find wide applications due to its operational simplicity.

  在无溶剂条件下，已开发出铜三氟甲烷磺酸盐催化的2-氨基芳基酮与内烯炔的环化反应，合成高产率的多取代喹啉。苯丙炔酸通过脱羧反应得到3-未取代喹啉。该方法适用于多种内烯炔，因其操作简单，预计将在广泛应用中发挥作用。
• Regioselective intramolecular annulations of ambident β-enamino esters: A diversity-oriented synthesis of nitrogen-containing privileged molecules
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.064

  日期：2018.3

  intramolecular annulation of β-enamino esters is described under solvent-free, calcium-catalysis. 2-aminoaryl ketones and alkyl propiolates undergone a [4+2] annulation to yield substituted quinolines; with an excess of alkyl propiolates, benzodiazepines were formed via a [4+2+1] annulation. We also described a one-pot, 3-component synthesis of quinoline derivatives via a [4+2+2] annulation. Interestingly

  在无溶剂的钙催化下描述了多样性导向的区域选择性β-烯氨基酯的分子内环化反应。对2-氨基芳基酮和丙酸烷基酯进行[4 + 2]环化，生成取代的喹啉；与过量的丙酸烷基酯一起，通过[4 + 2 + 1]环化形成苯并二氮杂。我们还描述了通过[4 + 2 + 2]环化法一锅，三组分合成喹啉衍生物。有趣的是，2-氨基芳基酮会发生自缩合[4 + 4]，生成二苯并重氮电影。
• US5482967A
  申请人：——

  公开号：US5482967A

  公开（公告）日：1996-01-09
• US5700810A
  申请人：——

  公开号：US5700810A

  公开（公告）日：1997-12-23
• Synthesis of Quinolines and Pyrido[3,2-<i>g</i> or 2,3-<i>g</i>]quinolines Catalyzed by Heterogeneous Propylphosphonium Tetrachloroindate Ionic Liquid
  作者：Mahboobeh Azizi、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Reza Kia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02261

  日期：2018.12.7

  efficient method for synthesis of an array of quinolines via the reaction of 2-aminoaryl ketones with terminal and internal alkynes in the presence of propylphosphonium tetrachloroindate ionic liquid supported on nanosilica (PPInCl-nSiO2) as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions. Inspired by this catalytic system, the first easy one-step synthesis of symmetric and unsymmetric

  该报告解释了一种在2-甲基芳基酮与端炔和内部炔烃反应的条件下，在作为非均相且可重复使用的催化剂的纳米二氧化硅（PPInCl-nSiO 2）上负载的四氯化铟丙基phosph离子液体的存在下，一种合成喹啉阵列的有效方法。无溶剂条件。受此催化系统的启发，通过二芳酰基苯二胺与一个炔烃或两个不同炔烃的反应，研究了对称和不对称吡啶并[3,2- g或2,3- g ]喹啉的第一个简单的一步合成方法。