1,6-anhydro-2,2',3,3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactose | 86461-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,2',3,3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactose；1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose；1,6-anhydrohexa-O-benzyl-β-lactose；O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose；(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 86461-98-5
• 化学式: C₅₄H₅₆O₁₀
• 分子量: 865.033
• InChiKey: JNVFOLLNJFENTH-GLHMALSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,6-anhydro-2,2',3,3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactose 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 吡啶 、 甲醇 、 ethyldiborane 、 乙二醇 作用下， 生成 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-(1-deoxy-d-alditol-1-yl)-d-alditols from disaccharide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90742-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3'-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-β-lactose 在 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1,6-anhydro-2,2',3,3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactose
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of lactose. XVII. Syntheses of O-.ALPHA.- and O-.BETA.-L-fucopyranosyl-(1.RAR.4)- or -(1.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-D-glucopyranoses (4'- or 6'-O-.ALPHA.- and -O-.BETA.-L-fucopyranosyllactoses).

  摘要：

  1，6-脱水-2，2'，3，3'，6'-和-2，2'，3，3'，4'-五-O-苄基-β-内酯（4 和 7）是由 1，6-脱水-2，2'，3，3'-四-O-苄基-4'，6'-O-亚苄基-β-内酯（1）合成的。在传统的柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应中，4 与 2，3，4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃岩藻糖溴化物（乙酰溴岩藻糖）缩合，然后脱乙酰基，得到带有 α- 和 β-L-吡喃岩藻糖链节的 4'-O 链接三糖衍生物（10 和 15），收率分别为 13.4% 和 25.6%。将 7 与乙酰溴化岩藻糖进行类似的缩合，可得到带有 β-L-吡喃岩藻糖基连接的 6'-O 连接的完全保护的三糖（20），收率为 64%。在卤离子催化下，7 与 2, 3, 4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖溴化物缩合，得到带有 α-L 吡喃岩藻糖基连接的三糖衍生物（26），收率为 51.8%。去除 10、15、20 和 26 的保护基团后，得到了标题三糖（14、19、25 和 30）。此外，还提供了 14、19、25、30 和合成中间体的 1H 和 13C-NMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.75

文献信息

• Synthesis and characterization of 6- O -β-lactosyl-α,β-lactoses, 1- O -(6- O -β-lactosyl-β-lactosyl)-( R,S )-glycerols, and 4,6-di- O -β- d -galactopyranosyl-α,β- d -glucoses
  作者：Lucjan J.J. Hronowski、Walter A. Szarek、George W. Hay、Anita Krebs、William T. Depew

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84058-z

  日期：1992.3

  2-di- O -benzyl-( R,S )-glycerols and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate yielded, after deprotection, 1- O -(6- O -β-lactosyl-β-lactosyl)-( R,S )-glycerols (18%). Under the same coupling conditions 11 reacted with 2- O -benzylglycerol to form 3- O -acetyl-2- O -benzyl-1- O -2′,3′,4′,6′-hexa- O -acetyl-6- O -(2,3,6,2′,3′,4′,6′-hepta- O -acetyl-β-lactosyl}- ( R,S )-glycerols (16%).

  摘要1,2,3,2'，3'，4'，6'-Hepta-O-乙酰基-β-乳糖（4）与2,3,6,2'，3'，4'，6偶联Hg（CN）2存在下的'-庚-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（7）得到1,2,3,2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基- 6-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖苷）-β-乳糖（11），经O-脱乙酰化后得到6- O-β-乳糖苷-α，β-乳糖酶（占4％的64％）。相反，在Hg（CN）2存在下，7与苄基2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-β-乳糖苷的反应产生3,6,2' ，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1,2-O（2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1-O-苄基β-乳酸-6-基邻乙酰基）-α-乳糖（63％）和3,6,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基） ）-α-乳糖（27％）。在脱保护后，在Hg（CN）2存在下使用2
• Tsvetkov, Yury E.; Klotz, Wolfgang; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 371 - 376
  作者：Tsvetkov, Yury E.、Klotz, Wolfgang、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Proteoglycan Core Structures from 1,6-Anhydro-β-lactose as a Key Starting Material
  作者：Ken Shimawaki、Yoshinori Fujisawa、Fumihiro Sato、Naoki Fujitani、Masaki Kurogochi、Hiroko Hoshi、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.200604909

  日期：2007.4.20