4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenone | 331268-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenone
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• CAS: 331268-67-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: WYMWDYLLCXXXNC-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenone 在 sodium tetrahydroborate 、 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New, highly efficient syntheses of rac-, (R)- and (S)-4-hydroxy-2-cyclohexenone

  摘要：

  Both enantiomers of 4-hydroxy-2-cyclohexenone have been synthesised from chiral p-benzoquinone equivalents through very short and simple sequences in good overall yields. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00451-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以79 %的产率得到4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  串联双锥烯型反应实现青霉烯的全合成

  摘要：

  描述了青霉烯 A 和 B 的全合成。关键步骤是t BuOK/DMSO 介导的串联 5- exo - dig Conia-ene 型反应和 6- exo - dig Conia-ene 型反应，以安装来自青霉烯的三环 [6.3.1.0 1,5 ] 十二烷核心一步完成二丁炔基环己酮的合成，以及一系列铜介导的缀合物加成和 Crabtree 氢化，分别在 C5 和 C2 处形成立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14614

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Cyclohexenyl Nucleosides
  作者：Èric Ferrer、Ramon Alibés、Félix Busqué、Marta Figueredo、Josep Font、Pedro de March

  DOI：10.1021/jo802492g

  日期：2009.3.20

  An enantiodivergent synthesis of several cyclohexenyl nucleosides has been efficiently completed starting from the enantiopure hydrobenzoin-derived monoketal of cyclohex-2-en-1,4-dione, (+)-5. Stereodiversity was accomplished on the base coupling step. This methodology has proved to be useful for the synthesis of enantiopure pyrimidine and purine nucleoside analogues, which anti-HIV activity has been

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。
• Synthesis of Novel Nucleoside Analogues Built on a Bicyclo[4.1.0]heptane Scaffold
  作者：Beatriz Domı́nguez-Pérez、Éric Ferrer、Marta Figueredo、Jean-Didier Maréchal、Jan Balzarini、Ramon Alibés、Félix Busqué

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01413

  日期：2015.10.2

  A new class of carbocyclic nucleoside analogues built on a bicyclo[4.1.0]heptane scaffold, a perspective novel pseudosugar pattern, have been conceived as anti-HSV agents on the basis of initial protein–ligand docking studies. The asymmetric synthesis of a series of these compounds incorporating different nucleobases has been efficiently completed starting from 1,4-cyclohexanedione.

  在最初的蛋白质-配体对接研究的基础上，已经构建了一种基于双环[4.1.0]庚烷骨架的新型碳环核苷类似物，这是一种新型的假糖模式，已被视为抗HSV药物。从1，4-环己二酮开始，已经有效地完成了一系列掺入不同核碱基的这些化合物的不对称合成。