(Z)-(R)-1-allyloxy-2-(prop-2-ynyloxy)hex-3-ene | 1244781-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(R)-1-allyloxy-2-(prop-2-ynyloxy)hex-3-ene
• CAS: 1244781-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CWSDAMVNQMBKLK-QDZRJHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (Z)-(R)-1-allyloxy-2-(prop-2-ynyloxy)hex-3-ene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到{3-[(Z)-(R)-1-(allyloxymethyl)pent-2-enyloxy]prop-1-ynyl}trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  趋于趋同的光触霉素和亮氨酸

  摘要：

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.050
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(R)-1-(allyloxy)hex-3-en-2-ol 、 3-溴丙炔 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(Z)-(R)-1-allyloxy-2-(prop-2-ynyloxy)hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  趋于趋同的光触霉素和亮氨酸

  摘要：

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.050