2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)quinoline | 1380751-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)quinoline
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(4-quinolin-2-ylphenoxy)silane
• CAS: 1380751-85-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NOSi
• 分子量: 335.521
• InChiKey: COELJNPAEZFNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)quinoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到Ethyl 2-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-quinolin-2-ylphenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  芳香族 CH 添加到酮中：导向基团的影响

  摘要：

  通过使用铑催化剂实现了过渡金属催化的直接分子间 C-H 键加成到酮的第一个例子。观察到导向基团对反应性的显着影响，空间位阻更大的导向基团可以促进反应。此外，分子间氢键在稳定产物方面发挥了作用。喹啉衍生物的底物范围非常好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301115
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸 在 diethylzinc 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以86%的产率得到2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一个C催化芳基化？使用有机锌试剂的吡啶和相关六元N-杂芳烃中的H键

  摘要：

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201100971

文献信息

• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。