DL-1,2:3,7-di-O-isopropylidene-(1,3,6/2)-6-trifluoroacetamido-4-hydroxymethyl-4-cyclohexene-1,2,3-triol | 86861-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-1,2:3,7-di-O-isopropylidene-(1,3,6/2)-6-trifluoroacetamido-4-hydroxymethyl-4-cyclohexene-1,2,3-triol
• CAS: 86861-74-7
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 351.323
• InChiKey: GPTLOUAUDARVOU-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(1,3,6/2)-1,2,3-triacetoxy-4-acetoxymethyl-6-azidocyclohex-4-ene 在 吡啶 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 DL-1,2:3,7-di-O-isopropylidene-(1,3,6/2)-6-trifluoroacetamido-4-hydroxymethyl-4-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。四、DL-缬草胺及相关支链不饱和氨基环醇的合成

  摘要：

  缬草胺的外消旋物及其相关的支链不饱和氨基环醇已首次合成。开发了两条合成缬草胺的路线，其中之一是立体选择性和高效的。关键的转化是烯丙基氯上叠氮化物离子的立体特异性 SN2' 攻击（表面），通过共轭二烯的区域选择性环氧化，然后用盐酸处理来制备。描述了一些信息，这些信息由新的支链不饱和氨基环醇和环醇的 13C NMR 光谱提供。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1161