(+/-)-2,3-dihydro-1--2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone | 116940-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-2,3-dihydro-1--2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: (+/-)-2,3-dihydro-1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone；1-[(1R,3S)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 116940-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: FIOQGSCVGBUZRN-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3-dihydro-1--2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (+/-)-4-amino-1--2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  1-(2',3'-二脱氧-β-甘油-戊呋喃糖基)嘧啶核苷的环戊烷类似物的合成

  摘要：

  具有尿嘧啶 (34)、2-硫尿嘧啶 (33)、2-硫胸腺嘧啶 (31)、胞嘧啶 (44) 和 1-(2',3'-二脱氧-甘油-戊呋喃糖基) 嘧啶核苷的新碳环类似物的合成描述了 5-甲基胞嘧啶 (43) 碱基。具有尿嘧啶、2-硫尿嘧啶和 2-硫胸腺嘧啶碱基的核苷类似物是通过将顺-3-氨基环戊烷甲醇 (8) 与 3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯 (26)、3-乙氧基丙烯酰基异硫氰酸酯 (25) 和 3-甲氧基- 2-甲基丙烯酰基异硫氰酸酯 (23) 分别得到相应的酰基脲 (30) 和酰基硫脲 (29 和 27)。酰基脲在 2 N H 2 SO 4 中环化，酰基硫脲在 15 N氨水中环化，得到相应的核苷类似物。通过4-氯嘧啶酮中间体（42和41）分别从尿嘧啶和胸腺嘧啶核苷类似物制备含有胞嘧啶（44）和5-甲基胞嘧啶（43）碱基的核苷类似物。降冰片烯合成顺式3-氨基环戊烷甲醇(8)...

  DOI：

  10.1139/v88-009
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-3-(甲氧基羰基)环戊烷羧酸 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 ammonium hydroxide 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 氨 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (+/-)-2,3-dihydro-1--2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  1-(2',3'-二脱氧-β-甘油-戊呋喃糖基)嘧啶核苷的环戊烷类似物的合成

  摘要：

  具有尿嘧啶 (34)、2-硫尿嘧啶 (33)、2-硫胸腺嘧啶 (31)、胞嘧啶 (44) 和 1-(2',3'-二脱氧-甘油-戊呋喃糖基) 嘧啶核苷的新碳环类似物的合成描述了 5-甲基胞嘧啶 (43) 碱基。具有尿嘧啶、2-硫尿嘧啶和 2-硫胸腺嘧啶碱基的核苷类似物是通过将顺-3-氨基环戊烷甲醇 (8) 与 3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯 (26)、3-乙氧基丙烯酰基异硫氰酸酯 (25) 和 3-甲氧基- 2-甲基丙烯酰基异硫氰酸酯 (23) 分别得到相应的酰基脲 (30) 和酰基硫脲 (29 和 27)。酰基脲在 2 N H 2 SO 4 中环化，酰基硫脲在 15 N氨水中环化，得到相应的核苷类似物。通过4-氯嘧啶酮中间体（42和41）分别从尿嘧啶和胸腺嘧啶核苷类似物制备含有胞嘧啶（44）和5-甲基胞嘧啶（43）碱基的核苷类似物。降冰片烯合成顺式3-氨基环戊烷甲醇(8)...

  DOI：

  10.1139/v88-009

文献信息

• Synthesis of cyclopentane analogs of 5-fluorouracil nucleosides
  作者：Lucjan J. J. Hronowski、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v92-152

  日期：1992.4.1

  New carbocyclic analogs (12, 14, and 15) of 5-fluorouracil nucleosides have been prepared by fluorination, using elemental fluorine, of the acetylated analogs (8, 10, and 11, respectively) of 1-(2′,3′-dideoxy-glycero-pentofuranosyl)-and 1-(2′- and 3′-deoxy-β-threo-pentofuranosyl)-uracil nucleosides. The carbocyclic analog (14) of 1-(2′-deoxy-β-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil was then utilized

  5-氟尿嘧啶核苷的新碳环类似物（12、14 和 15）已通过使用元素氟对 1-(2',3'- 的乙酰化类似物 (分别为 8、10 和 11) 进行氟化制备双脱氧-甘油-戊呋喃糖基)-和1-(2'-和3'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-尿嘧啶核苷。然后将 1-(2'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-5-氟尿嘧啶的碳环类似物 (14) 用于制备 1-(3'-取代-2',3' 的各种新碳环类似物-dideoxy-β-erythro-pentofuranosyl)-5-氟尿嘧啶核苷通过 SN2 取代受保护衍生物 17 中的 3'-甲磺酰氧基。这样，具有氯（见 23）、溴（见 24）和叠氮基的类似物(见25)获得了3'-位置的基团；通过还原叠氮基获得具有3'-氨基的类似物29。
• HRONOWSKI, LUCJAN J. J.;SZAREK, WALTER A., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 1, 61-70
  作者：HRONOWSKI, LUCJAN J. J.、SZAREK, WALTER A.

  DOI：——

  日期：——