| 96158-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 96158-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₅S
• 分子量: 290.313
• InChiKey: ZTEUFSVYZSIERK-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₂F₃S₃⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟
  参考文献：
  名称：

  间接阳离子流动法：烷氧基碳鎓离子的闪蒸生成和糖基阳离子稳定性的研究

  摘要：

  顺其自然：基于从它们的前体使用电化学产生[ARS（ArSSAr）]高反应性的有机阳离子的生成的间接阳离子流法+是在流动的微反应器系统而开发的（见方案; BN =苄基，M =微混合器，R ＝微管反应器）。该方法用于评估糖基阳离子（例如A或它们的等价物）和糖基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201100854
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-fluorophenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基 S-葡糖苷的阳极反应性

  摘要：

  一系列烷基和芳基S-葡糖苷的伏安研究揭示了烷基S-葡糖苷对阳极氧化的反应模式，并发现与芳基衍生物的趋势存在显着差异。烷基S-葡糖苷的氧化电位，本文由方波伏安峰电位( E p )估计，取决于苷元的空间特性。被大体积基团取代的糖苷在电压比带有小糖苷配基的那些的值更正的电压下表现出E p值。在所有分析的烷基系列中观察到的这种关系由E p之间的良好线性相关性证明和各个烷基取代基的 Taft 空间参数 ( ES )。此外，苷元的空间特性作为主要反应性调节剂的作用得到了E p与苷元衍生的硫基自由基 (RS•) 的自由基稳定能 (RSE) 之间较差相关性的支持。相比之下，芳基葡糖苷的E p值与芳基取代基的 Hammett 参数 (σ+) 和 ArS• RSE 表现出极好的相关性，证明了活性自由基中间体的固有稳定性是控制芳基葡糖苷电化学反应性的主要因素。烷基和芳基S-葡糖苷之间的反应性差异也延伸到保护基团对EP

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00222

文献信息

• Electrochemically Generated ArS(ArSSAr)⁺B(C₆F₅)₄⁻as an Activator of Thioglycosides for Glycosylation
  作者：Kodai Saito、Yoshihiro Saigusa、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2011.678

  日期：2011.7.5

  Electrochemically generated ArS(ArSSAr)+ was found to be an effective activator for glycosylation of thioglycosides. Efficiency of the reaction strongly depends on the nature of the counter anion, and B(C6F5)4− was the most effective among those examined. The method was applicable to various glyocosyl donors including thiogalactosides and thiomannosides and various acceptors including those having secondary hydroxy groups.

  电化学生成的 ArS(ArSSAr)+ 被发现是硫糖苷糖苷化的有效活化剂。反应的效率强烈依赖于配对阴离子的性质，其中 B(C6F5)4− 在所检查的阴离子中效果最好。该方法适用于多种糖苷供体，包括硫半乳糖苷和硫甘露糖苷，以及多种接受体，包括那些具有次级羟基的接受体。
• Conformational Properties of Aryl <i>S</i>-Glucosides in Solution
  作者：Bhavesh Deore、Ryan W. Kwok、Malika Toregeldiyeva、Jesús T. Vázquez、Mateusz Marianski、Carlos A. Sanhueza

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01156

  日期：2023.11.17

  The conformational study of saccharides and glycomimetics in solution is critical for a comprehensive understanding of their interactions with biological receptors and enabling the design of optimized glycomimetics. Here, we report a nuclear magnetic resonance (NMR) study centered on the conformational properties of the hydroxymethyl group and glycosidic bond of four series of aryl S-glucosides. We

  溶液中糖类和糖模拟物的构象研究对于全面了解它们与生物受体的相互作用以及实现优化的模拟糖剂设计至关重要。在这里，我们报道了一项核磁共振 （NMR） 研究，该研究以四个系列芳基 S-葡萄糖苷的羟甲基和糖苷键的构象特性为中心。我们发现，在乙酰基保护和游离的芳基 S-β-葡萄糖苷中，围绕 C5-C6 键（羟甲基）的旋转平衡对糖苷配基的电子性质表现出线性依赖性，即，随着芳基的取代基吸电子特性的增加，gg Rotamer 的优势下降，GT贡献增加。同样，糖苷 C1-S 键周围的构象平衡也取决于糖苷配基的电子特性，其中携带贫电子糖苷配基的葡萄糖苷与其富含电子的对应物相比表现出更硬的糖苷键。在 α 异构体的情况下，糖苷配基对糖苷键构象的影响类似于在其 β 异构体上观察到的效果;然而，我们没有观察到糖苷配基对 α-葡萄糖苷中羟甲基构象的影响。