allyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 113842-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 113842-99-2
• 化学式: C₁₁₃H₁₂₀O₂₂
• 分子量: 1830.18
• InChiKey: VNBPYAYAXXUSDA-FUNQQNLUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.73
• 重原子数：
  135.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  210.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到allyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  全合成环麦芽六糖

  摘要：

  摘要首次描述了从麦芽糖开始的21步总产率为0.3％的全环麦芽索糖的全合成。麦芽糖被转化为烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）和O-（4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖基氟（6）。化合物5与化合物6的糖基化以及产物的部分脱保护得到烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-双[O-（2 ，（3,6-三-O-苄基-gad-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷，进一步被糖基糖基化供体6，并转化为关键中间体O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-四[[O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80136-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到allyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-bis[O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  全合成环麦芽六糖

  摘要：

  摘要首次描述了从麦芽糖开始的21步总产率为0.3％的全环麦芽索糖的全合成。麦芽糖被转化为烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）和O-（4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖基氟（6）。化合物5与化合物6的糖基化以及产物的部分脱保护得到烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-双[O-（2 ，（3,6-三-O-苄基-gad-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷，进一步被糖基糖基化供体6，并转化为关键中间体O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-四[[O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80136-2

文献信息

• Total synthesis of α-cyclodextrin
  作者：Tomoya Ogawa、Yukio Takahashi

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85239-3

  日期：1985.4