((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol | 952609-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
• CAS: 952609-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: WBYQGWVTJQBCQN-IUZLNWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 ethyl 4-[(2R,4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to oxazole and pyrrole 2-deoxy-C-ribosides

  摘要：

  The synthesis of oxazole and pyrrole 3-carbethoxy/3-arylsulfonyl D and L-2-deoxyribosides by TosMIC addition/cyclization on D and L-2-deoxyribo-1-carboxaldehyde and unsaturated esters in moderate to good yields is reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.110
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzyloxy-3-methoxy-hex-5-en-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to oxazole and pyrrole 2-deoxy-C-ribosides

  摘要：

  The synthesis of oxazole and pyrrole 3-carbethoxy/3-arylsulfonyl D and L-2-deoxyribosides by TosMIC addition/cyclization on D and L-2-deoxyribo-1-carboxaldehyde and unsaturated esters in moderate to good yields is reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.110