4-乙酰基-N-(4-甲氧基苯亚甲基)苯胺 | 23596-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-N-(4-甲氧基苯亚甲基)苯胺
• 中文别名: 1-(4-(((4-甲氧基苯基)亚甲基)胺基)苯基)乙酮
• 英文名称: 4-acetyl-N-(4-methoxybenzylidene)aniline
• 英文别名: 1-[4-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]ethanone
• CAS: 23596-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: NTBVIRZMEMSQEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(lit.)
• 沸点：
  425.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S36/37,S61
• 危险类别码：
  R51/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-N-(4-甲氧基苯亚甲基)苯胺 在 六氟磷酸钾 、 Ca(bis(triflimide))2 、 苯硅烷 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94 %的产率得到1-(4-((4-methoxybenzyl)amino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钙催化亚胺氢化硅烷化合成胺：实验和理论研究

  摘要：

  报道了一种通过氢化硅烷化减少醛亚胺的方法。催化系统涉及三氟甲磺酸钙 (Ca(NTf 2 ) 2 ) 和六氟磷酸钾 (KPF 6 )，它们已被证明以协同方式起作用。预期的胺在温和条件下（大多数情况下为室温）以相当高的收率（40-99%）获得。为了说明这种方法的潜力，在环境友好的 2-甲基四氢呋喃中以克级和高产率制备了具有抗真菌特性的生物活性分子。此外，在这个例子中表明，亚胺可以原位制备从醛和胺中分离出来而不分离亚胺。所涉及的机制已经通过实验和 DFT 计算进行了探索，结果与钙催化剂对硅烷的亲电活化一致。

  DOI：

  10.1039/d2ob02243e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-乙酰基-N-(4-甲氧基苯亚甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  量子点作为催化剂通过转移加氢从亚胺上可见光光催化合成胺

  摘要：

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01651

文献信息

• Visible-Light-Responsive Multielectron Redox Catalysis of Lacunary Polyoxometalates Induced by Substrate Coordination to Their Lacuna
  作者：Kosuke Suzuki、Jinu Jeong、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/asia.201403072

  日期：2015.1

  TBA4H4[γ‐SiW10O36] (I, TBA=tetra‐n‐butylammonium). The coordination of alcohols to the lacuna of I generated a new highest occupied molecular orbital as the electron donor level and enabled the visible‐light‐responsive multielectron transfer from alcohols to I, which could be utilized for aerobic alcohol oxidation and one‐pot synthesis of N‐arylimines starting from nitroarenes and primary alcohols.

  我们描述本高效的可见光响应型光多金属氧酸盐为基础的多电子photoredox催化在醇的原位配位诱导到TBA的空白4 ħ 4 [γ-硅钨酸10 ø 36 ]（我，TBA =四Ñ -butylammonium） 。醇与I的空隙之间的配位产生了一个新的最高占据分子轨道作为电子供体能级，并使可见光响应的多电子从醇转移到I，可用于好氧醇氧化和一锅合成N-芳烃类化合物起始于硝基芳烃和伯醇。
• A Proton-Responsive Annulated Mesoionic Carbene (MIC) Scaffold on Ir Complex for Proton/Hydride Shuttle: An Experimental and Computational Investigation on Reductive Amination of Aldehyde
  作者：Pragati Pandey、Prosenjit Daw、Noor U Din Reshi、Kira R. Ehmann、Markus Hölscher、Walter Leitner、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00568

  日期：2020.11.9

  A Cp*Ir(III) complex (1) bearing a proton-responsive hydroxy unit on an annulated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine based mesoionic carbene scaffold was synthesized by two different synthetic routes. The molecular structure of 1 revealed an anionic lactam form of the ligand. The acid–base equilibrium between the lactam-lactim tautomers on the ligand scaffold was examined by 1H NMR and UV–vis spectra

  通过两种不同的合成途径合成了在环状咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘吡啶基介电卡宾骨架上带有质子响应性羟基单元的Cp * Ir（III）配合物（1）。的分子结构1揭示了配体的阴离子内酰胺形式。通过1 H NMR和UV-vis光谱检查了配体支架上内酰胺-内酯互变异构体之间的酸碱平衡。估算内酰胺形式为1的附件-OH基团的p K a，以评估催化剂的质子转移性能。1的催化功效通过使用三种不同的氢源（分子H 2，i PrOH / KO t Bu组合和HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物）评估醛的还原胺化反应。发现在三种不同的氢化方法中，HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物是最好的。在反应条件下，催化剂1在羰基上化学选择性地氢化亚胺。使用HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物将一系列醛还原为相应的仲胺。此外，催化剂1在还原多种N-杂环亚胺衍生物方面显示出高效率。提
• Highly efficient synthesis and characterization of the GPR30-selective agonist G-1 and related tetrahydroquinoline analogs
  作者：Ritwik Burai、Chinnasamy Ramesh、Marvin Shorty、Ramona Curpan、Cristian Bologa、Larry A. Sklar、Tudor Oprea、Eric R. Prossnitz、Jeffrey B. Arterburn

  DOI：10.1039/c001307b

  日期：——

  The GPR30 agonist probe G-1 and structural analogs were efficiently synthesized using multicomponent or stepwise Sc(III)-catalyzed aza-Diels–Alder cyclization. Optimization of solvent and reaction temperature provided enhanced endo-diastereoselectivity.

  GPR30激动剂探针G-1及其结构类似物采用多组分或逐步Sc(III)催化的氮-Diels–Alder环化反应高效合成。溶剂和反应温度的优化提高了内顺反异构选择性。
• Synthesis, Antiproliferative and Cytotoxic Activities, DNA Binding Features and Molecular Docking Study of Novel Enamine Derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Aydin、Belkız Yencilek、Fatih Ertürk、Oğuz Özbek、Sultan Erkan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.202000139

  日期：2020.7

  in the range of 0.1×103 M−1–2.3×104 M−1. The antiproliferative activity of studied enamine derivatives could possibly be due to their DNA binding as well as their cytotoxic properties. In addition to these assays, the chalcones and enamine derivatives were investigated by molecular docking to calculate the synergistic effect of antiproliferative activities against six human cancer cell lines.

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通
• Chemoselectivity in reactions of an α-diazo-β-diketone with some conjugative double-bond systems
  作者：Jiaxi Xu、Qihan Zhang、Liangbi Chen、Hui Chen

  DOI：10.1039/b103173m

  日期：——

  Reactions of 2-diazo-1,3-diphenylpropane-1,3-dione with α,β-unsaturated aldehydes and ketones, and keto-imines, in refluxing anhydrous toluene indicate that benzoyl(phenyl)ketene, which is generated by the thermal Wolff rearrangement of 2-diazo-1,3-diphenylpropane-1,3-dione, shows a pronounced tendency to form chemospecific [2 + 4] Diels–Alder adducts with the carbonyl group in α,β-unsaturated aldehydes and ketones, and the imine group in keto-imines. The reactivity in reactions of the α-diazo-β-diketone with these conjugative double-bond systems is CN > CO > CC. However, benzoyl(phenyl)ketene reacts with α,β-unsaturated imines to produce chemospecific [2 + 2] cycloadducts: β-lactams.

  2-二氮基-1,3-二苯基丙烯-1,3-二酮与α,β-不饱和醛和酮以及酮亚胺在回流无水甲苯中的反应表明，通过热的沃尔夫重排生成的苯甲酰（苯基）烯酮，显示出与α,β-不饱和醛和酮中的羰基及酮亚胺中的亚胺基形成化学特异性[2+4]戴尔斯-阿尔德加合物的显著倾向。α-二氮基-β-二酮与这些共轭双键体系的反应活性顺序为CN > CO > CC。然而，苯甲酰（苯基）烯酮与α,β-不饱和亚胺反应生成化学特异性[2+2]环加合物：β-内酰胺。