4-乙酰基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸 | 204716-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-乙酰基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸
• 中文别名: FMOC-L-4-乙酰基苯丙氨酸；FMOC-4-乙酰基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: para-acetyl-phenylalanine
• 英文别名: N-Fmoc-L-(p-acetyl-Phe)；Fmoc-p-acetyl-L-phenylalanine；Fmoc-pAcF-OH；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-acetylphenyl)propanoic acid；(2S)-3-(4-acetylphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 204716-07-4
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₅
• 分子量: 429.472
• InChiKey: MKHDZWYAQYTGRJ-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸 在 哌啶 作用下， 以75%的产率得到4-乙酰基-L-苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用羰基振动探头测量氢键和非氢键环境中的静电场

  摘要：

  振动探针可以直接读出复杂分子环境中的局部静电场，例如蛋白质结合位点和酶活性位点。该信息提供了一种实验方法来探索重要的生物分子过程（如结合和催化）的潜在物理原因。然而，氢键等特定的化学相互作用会对振动探针产生复杂的影响，并混淆对其频移的简单静电解释。我们采用振动斯塔克光谱以及不同溶剂环境和核糖核酸酶 S 中羰基探针的红外光谱来了解羰基频率对静电场的敏感性，包括由氢键引起的静电场。此外，我们进行了分子动力学模拟来计算溶剂和核糖核酸酶 S 中的整体平均电场，并发现计算出的场与振动频率之间存在极好的相关性。这些数据能够为 C=O 振动构建稳健的场频校准曲线。目前的结果表明羰基探针能够定量评估氢键的静电，使其有望用于未来蛋白质功能的研究。

  DOI：

  10.1021/ja403917z
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)-2-氨基丙酸盐酸盐 在 Acylase I 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 4-乙酰基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC PEPTIDOMIMETICS FOR ALPHA-HELIX MIMICRY
  [FR] SUBSTANCES PEPTIMOMIMÉTIQUES MACROCYCLIQUES POUR MIMÉTISME D'HÉLICE ALPHA

  摘要：

  公开号：

  WO2015153761A3

文献信息

• [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：STICHTING TECHNISCHE WETENSCHAPPEN

  公开号：WO2018106112A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to methods for preparing a compound comprising a peptide attached to a molecular scaffold whereby multiple peptide loops are formed, to compounds that can be obtained with such methods and uses thereof.

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。
• Protein arrays
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20040198637A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention provides proteins attached to solid supports, and methods of preparing such solid support-bound proteins are provided. The proteins are attached to solid supports by means of an unnatural amino acid incorporated into the protein, which unnatural amino acid includes a reactive group that can react with a second reactive group that is attached to a solid support.

  本发明提供了附着在固体支持物上的蛋白质，以及制备这种固体支持物-蛋白质的方法。这些蛋白质通过将非天然氨基酸并入蛋白质中，将其与固体支持物结合，这种非天然氨基酸包含一个反应基团，可以与连接到固体支持物上的第二个反应基团反应。
• Glycoprotein synthesis
  申请人：Schultz G. Peter

  公开号：US20050266526A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Methods for making glycoproteins, both in vitro and in vivo, are provided. One method involves incorporating an unnatural amino acid into a protein and attaching one or more saccharide moieties to the unnatural amino acid. Another method involves incorporating an unnatural amino acid that includes a saccharide moiety into a protein. Proteins made by both methods can be further modified with additional sugars.

  提供制备糖蛋白的方法，包括体内和体外制备。其中一种方法是将非天然氨基酸引入蛋白质中，并将一个或多个糖基结合到非天然氨基酸上。另一种方法是将包含糖基的非天然氨基酸引入蛋白质中。通过这两种方法制备的蛋白质可以进一步修饰，加入额外的糖基。
• Site specific incorporation of keto amino acids into proteins
  申请人：Schultz G. Peter

  公开号：US20060068478A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Compositions and methods of producing components of protein biosynthetic machinery that include orthogonal tRNAs, orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and orthogonal pairs of tRNAs/synthetases, which incorporate keto amino acids into proteins are provided. Methods for identifying these orthogonal pairs are also provided along with methods of producing proteins with keto amino acids using these orthogonal pairs.

  提供了包括正交tRNA，正交氨酰-tRNA合成酶和正交tRNA /合成酶对的蛋白质生物合成机器组分的组成物和制备方法，这些组分将酮基氨基酸并入蛋白质中。还提供了识别这些正交对的方法，以及使用这些正交对制备含有酮基氨基酸的蛋白质的方法。
• SITE SPECIFIC INCORPORATION OF KETO AMINO ACIDS INTO PROTEINS
  申请人：Schultz Peter G.

  公开号：US20110318806A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Compositions and methods of producing components of protein biosynthetic machinery that include orthogonal tRNAs, orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and orthogonal pairs of tRNAs/synthetases, which incorporate keto amino acids into proteins are provided. Methods for identifying these orthogonal pairs are also provided along with methods of producing proteins with keto amino acids using these orthogonal pairs.

  提供了包括正交tRNA、正交氨酰-tRNA合成酶以及正交tRNA/合成酶对的蛋白质生物合成机器组分的组合物和制备方法，这些组分将酮基氨基酸纳入蛋白质中。还提供了识别这些正交对的方法，以及利用这些正交对制备含有酮基氨基酸的蛋白质的方法。