(S,S)-anti-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediol | 223390-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-anti-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (-)-(S,S)-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediol；(S,S)-1,3-dicyclohexylpropane-1,3-diol；(1S,3S)-1,3-dicyclohexylpropane-1,3-diol
• CAS: 223390-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: QLWSCWPIAJJCOH-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  350.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-anti-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R,R)-bis[di-(p-tolyl)phosphino]-1,3-dicyclohexylpropane
  参考文献：
  名称：

  New chiral 1,3-diphosphine ligands for Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation: a search for electronic effects

  摘要：

  New electron-rich chiral 1,3-diphosphines of the BDPP type were prepared from 1, 3-diphenylpropane- 1,3-diol by an economically feasible synthetic approach. The a-donor properties of the phosphines were determined by measurement of J(P-31-Se-77) coupling constants in the corresponding phosphine selenides. For comparison related, but electronically different, 1,3-diphosphines were considered. The new diphosphines showed good enantioselectivities as ligands in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of benchmark substrates and beta-amino acid precursors (up to 98% ee). The electronic effects on the outcome of the enantioselective catalysis have been analyzed. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.048
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二环己基丙烷-1,3-二酮 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 氢溴酸 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到(S,S)-anti-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Blanc, Delphine; Ratovelomanana-Vidai, Virginie; Marinetti, Angela, Synlett, 1999, # 4, p. 480 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the C₂Symmetric 1,3-Dicyclohexyl-1,3-Propanediol and Diamine Enantiomers
  作者：A. Richard Donovan、Gregory H. P. Roos

  DOI：10.1080/00397919908086006

  日期：1999.11

  The parent C-2-symmetric (R,R)- and (S,S)-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediols and diamines are readily obtained from the corresponding diphenyldiol precursors.