(2S,3S,4R)-8-(benzyloxy)-1-(2-((S)-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)(hydroxy)methyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methyloctane-2,4-diol | 329362-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-8-(benzyloxy)-1-(2-((S)-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)(hydroxy)methyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methyloctane-2,4-diol
• CAS: 329362-71-2
• 化学式: C₃₅H₅₂O₈S₂
• 分子量: 664.925
• InChiKey: VMZJSMVBDYZBBV-JNFVKXSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  832.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  128.84
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3S,4R)-8-(benzyloxy)-1-(2-((S)-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)(hydroxy)methyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methyloctane-2,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury (II) perchlorate trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-4-(benzyloxy)-6-((S)-((2R,4S,5R,6R)-6-(4-(benzyloxy)butyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)(hydroxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2,2,7-trimethyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-[2-[[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]methanol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2S,3S,4R)-8-(benzyloxy)-1-(2-((S)-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)(hydroxy)methyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methyloctane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001