3-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 26472-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: 2-Methyl-cis-bicyclo<3.3.0>octen-(2)；3-Methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-en；3-Methyl-cis-bicyclo<3.3.0>octen-2；2-Methyl-cis-bicyclo[3.3.0]octen-(2)；(3aR,6aR)-5-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene
• CAS: 26472-31-1
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: AGTSMWXHFWGLEY-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-exo-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. 50. Steric retardation in the solvolysis of tertiary endo bicyclic derivatives. Evidence that the exo:endo rate/product ratios for typical reactions in rigid U-shaped bicyclics is a general steric phenomenon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a036
• 作为产物：
  描述：

  (E)-phenyl-(3-cyclopentyl-2-methyl-1-propenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到3-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent alkenyliodonium tetrafluoroborates. Evidence for generation of alkylidenecarbenes via base-induced .alpha.-elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a048

文献信息

• Evidence for Reversible Ylide Formation:  Equilibrium between Free Alkylidenecarbenes and Ethereal Solvent−Alkylidenecarbene Complexes (Oxonium Ylides)
  作者：Takuya Sueda、Takema Nagaoka、Satoru Goto、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja961797q

  日期：1996.1.1

  The free alkylidenecarbene, 2-butyl-1-hexenylidene 1 (R = Bu), generated by triethylamine-induced α-elimination of 2-butyl-1-hexenyliodonium tetrafluoroborate 7 in tetrahydrofuran undergoes regioselective 1,5-C-H insertions, 1,2-shifts of the butyl group, and electrophilic attack on the tertiary amine followed by protonation to give the cyclopentene 8, the alkyne 9, and the vinylammonium salt 10, respectively

  游离亚烷基卡宾，2-丁基-1-己烯基 1 (R = Bu)，由三乙胺诱导的四氟硼酸 2-丁基-1-己烯基碘鎓 7 的α-消除生成，经过区域选择性 1,5-CH 插入，1,2 - 丁基基团的位移和对叔胺的亲电攻击，然后质子化，分别得到环戊烯 8、炔烃 9 和乙烯基铵盐 10。除了这些游离的卡宾衍生产物外，该反应还提供了三组分偶联产物乙烯基醚 11，通过四氢呋喃对 1 (R = Bu) 的亲核攻击产生氧鎓叶立德 2 (R = Bu)，然后通过质子化，随后通过三乙胺的亲核攻击使所得环状氧鎓盐 15 (R = Bu) 开环。观察到反应依赖于温度，
• Additions to bicyclic olefins—X
  作者：Herbert C. Brown、W. James Hammar

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80226-9

  日期：1978.1
• Knotnerus,J.; Schilling,H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 414 - 428
  作者：Knotnerus,J.、Schilling,H.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, H. C.;JAGT, D. L. V.;ROTHBERG, I.;HAMMAR, W. J.;KAWAKAMI, J. H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2179-2188
  作者：BROWN, H. C.、JAGT, D. L. V.、ROTHBERG, I.、HAMMAR, W. J.、KAWAKAMI, J. H.

  DOI：——

  日期：——