4'-azido-cis-5'-O-[4-(S)-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]cytidine | 1335014-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-azido-cis-5'-O-[4-(S)-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]cytidine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-azido-5-[[(2R,4S)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-azido-5-[[(2R,4S)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1335014-89-5
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₅O₉P
• 分子量: 515.804
• InChiKey: WSQXOQDSAVOBPY-BKZGIPQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基丙酸 、 4'-azido-cis-5'-O-[4-(S)-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]cytidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到4'-azido-cis-5'-O-[4-(S)-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]-2',3'-O-bis-(3-methoxypropionyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside prodrugs and uses thereof

  摘要：

  具有公式I或II的化合物，其中R1、R2、B和V的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。

  公开号：

  US20090209481A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-azido-cis-5'-O-[4-(S)-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]-2',3'-O-isopropylidenyluridine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到4'-azido-cis-5'-O-[4-(S)-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside prodrugs and uses thereof

  摘要：

  具有公式I或II的化合物，其中R1、R2、B和V的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。

  公开号：

  US20090209481A1

文献信息

• ANTIVIRAL NUCLEOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2227481A2

  公开（公告）日：2010-09-15
• NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES THEREOF
  申请人：HECKER Scott J.

  公开号：US20120039845A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Compounds having the formula I or II, wherein R 1 , R 2 , B, and V are as defined herein, are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.
• US8063025B2
  申请人：——

  公开号：US8063025B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [EN] ANTIVIRAL NUCLEOSIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2009069095A2

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds having the formula (I) or (II) wherein R1, R2, B, and V are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.