(1R,2R,3R,4R)-1,2,3-trihydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane | 115509-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-1,2,3-trihydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol；4a-carba-β-D-arabinofuranose；pseudo-β-D-arabinofuranose；carba-β-D-arabinofuranose
• CAS: 115509-85-8
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: PHKHGSSZAJVEQK-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R,3R,4R)-1,2,3-trihydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(1R,2R,3R,4R)-2,3,4-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  利用CrCl 2介导的多米诺骨牌反应和闭环易位的环戊醇的新方法。4a-carba-β-d-呋喃糖的合成

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi条件和闭环复分解描述了一种由d-核糖合成环戊醇的有效方法。在该转化中，ω-脱氧-ω-碘呋喃核糖苷在CrCl 2的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕集，得到所需的二烯烃种类。用第二代Grubbs催化剂在二烯烃上进行的闭环易位反应产生了所需的碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.012
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-lyxo-hex-5-enose 在 palladium on activated charcoal 、 salcomine sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 air 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-1,2,3-trihydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

文献信息

• A Convenient Approach for Access to Both Carbapentofuranoses and Carbahexopyranoses. Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Carba-<scp>d</scp>-ribofuranoses, Carba-<scp>d</scp>-arabinofuranoses and Carba-<scp>l</scp>-gulopyranose
  作者：Subrata Ghosh、Tanurima Bhaumik、Niladri Sarkar、Abhijit Nayek

  DOI：10.1021/jo061717t

  日期：2006.12.1

  key step involves ring-closing metathesis of dienols 6 derived from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative 4 to form the substituted cyclopentenol 9 and cyclohexenol 34a. Stereocontrolled addition of hydroxyl groups followed by conversion of the ketal unit to hydroxymethyl group in these intermediates led to carbapentoses and -hexoses. Stereoselectivity during introduction of hydroxyl groups arises through

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。
• Transformation of D-Xylose to (1<i>R</i>,2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>)-2,3,4-Trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane, Pseudo-β-D-arabinofuranose
  作者：Kin-ichi Tadano、Hiroshi Kimura、Masahide Hoshino、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.60.3673

  日期：1987.10

  employing Knoevenagel condensation of 2,4,5-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-aldehydo-D-xylose with dimethyl malonate as a key reaction. O-Deacetylation of 8 and successive glycol cleavage followed by acetylation gave a mixture of (1S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-6-benzyloxy-4-methoxycarbonyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-3-one and dimethyl (2R,3R,4S)-2,4-diacetoxy-3-benzyloxy-1,1-cyclopentanedicarboxylate (12), which was converted

  通过使用 2 的 Knoevenagel 缩合，将已知的 3-O-苄基-D-木糖转化为甲基 (4R,5R,6R)-4,6,7-triacetoxy-5-benzyloxy-2-(甲氧基羰基)heptanoate (8) ,4,5-三-O-乙酰基-3-O-苄基-醛-D-木糖与丙二酸二甲酯作为关键反应。8 的 O-脱乙酰化和连续的乙二醇裂解，然后乙酰化得到 (1S,4R,5R,6R)-5-乙酰氧基-6-苄氧基-4-甲氧基羰基-2-氧代双环[2.2.1]庚烷-3-的混合物1 和 (2R,3R,4S)-2,4-diacetoxy-3-benzyloxy-1,1-cyclopentanedicarboxylate (12) 的二甲酯 (12)，其仅转化为 12。这种对映体纯的高氧化环戊烷二羧酸酯 12 通过 1) 热脱甲氧基羰基化反应转化为 (3S,4S)-3-benzyloxy-1-(t-buty
• Total Synthesis of Both Methyl 4a-Carba-<scp>d</scp>-arabinofuranosides
  作者：Christopher S. Callam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol9912682

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] The total synthesis of methyl 4a-carba-alpha-D-arabinofuranoside (1) and methyl 4a-carba-beta-D-arabinofuranoside (2) has been achieved starting from D-mannose (5). Key transformations included a ring-closing metathesis of diene 11 employing Schrock's catalyst followed by a stereoselective hydrogenation with Wilkinson's catalyst.

  [反应：见正文]从D-甘露糖（5）开始，已实现了甲基4a-氨基-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（1）和甲基4a-氨基-β-D-阿拉伯呋喃糖苷（2）的全合成。关键的转化包括使用Schrock催化剂的二烯11闭环易位，然后用Wilkinson催化剂进行立体选择性氢化。
• TADANO, KIN-ICHI;KIMURA, HIROSHI;HOSHINO, MASAHIDE;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3673-3678
  作者：TADANO, KIN-ICHI、KIMURA, HIROSHI、HOSHINO, MASAHIDE、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI+

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIKAWA, MASAYUKI;CHA, BAE CHEON;OKAICHI, YOSHIHIKO;KITAGAWA, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3718-3721
  作者：YOSHIKAWA, MASAYUKI、CHA, BAE CHEON、OKAICHI, YOSHIHIKO、KITAGAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——