2-azidoethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1194397-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1194397-64-2
• 化学式: C₄₈H₄₅N₅O₁₅
• 分子量: 931.91
• InChiKey: SNCDEHYTZYEMJK-MMOGRPQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  240.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-azidoethyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2-amino-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单磷酰脂质 A 衍生物作为全合成自辅助糖缀合物癌症疫苗载体的合成和评价†

  摘要：

  完全合成的基于碳水化合物的癌症疫苗是一个有吸引力的概念，但该领域的一个重要课题是开发合适的疫苗载体，以提高肿瘤相关碳水化合物抗原 (TACA) 的免疫原性和其他免疫学特性。在此背景下，通过合成脑膜炎奈瑟菌脂质 A 的四种单磷酰衍生物高度收敛和有效的策略，并被评估为疫苗载体和佐剂。发现这些单磷酰脂质 A (MPLA) 衍生物与 sTn 抗原的修饰形式的缀合物在没有外部佐剂的情况下引发高滴度的抗原特异性 IgG 抗体，表明 T 细胞依赖性免疫反应。结论是 MPLA 可用作有效的疫苗载体和内置佐剂，以创建完全合成的基于碳水化合物的自佐剂癌症疫苗。MPLA 的脂质组成和结构显示对其免疫活性有显着影响，在检查的 MPLA 中，天然脑膜炎奈瑟菌MPLA 表现出最有前途的特性。此外，常规疫苗佐剂 Titermax Gold 可能通过与 MPLA 相互作用来抑制而不是促进 MPLA 偶联物的免疫活性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00390j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-5-(benzyloxy)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 、 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以78%的产率得到2-azidoethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单磷酰脂质 A 衍生物作为全合成自辅助糖缀合物癌症疫苗载体的合成和评价†

  摘要：

  完全合成的基于碳水化合物的癌症疫苗是一个有吸引力的概念，但该领域的一个重要课题是开发合适的疫苗载体，以提高肿瘤相关碳水化合物抗原 (TACA) 的免疫原性和其他免疫学特性。在此背景下，通过合成脑膜炎奈瑟菌脂质 A 的四种单磷酰衍生物高度收敛和有效的策略，并被评估为疫苗载体和佐剂。发现这些单磷酰脂质 A (MPLA) 衍生物与 sTn 抗原的修饰形式的缀合物在没有外部佐剂的情况下引发高滴度的抗原特异性 IgG 抗体，表明 T 细胞依赖性免疫反应。结论是 MPLA 可用作有效的疫苗载体和内置佐剂，以创建完全合成的基于碳水化合物的自佐剂癌症疫苗。MPLA 的脂质组成和结构显示对其免疫活性有显着影响，在检查的 MPLA 中，天然脑膜炎奈瑟菌MPLA 表现出最有前途的特性。此外，常规疫苗佐剂 Titermax Gold 可能通过与 MPLA 相互作用来抑制而不是促进 MPLA 偶联物的免疫活性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00390j

文献信息

• Synthesis of a monophosphoryl lipid A derivative and its conjugation to a modified form of a tumor-associated carbohydrate antigen GM3
  作者：Qianli Wang、Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/b907351e

  日期：——

  An efficient synthesis of a derivative of monophosphoryl lipid A suitable for coupling to various structures for the construction of glycoconjugate vaccines and its conjugation with an N-modified form of the tumor-associated antigen GM3 is presented.

  提出了单磷酰脂质 A 衍生物的有效合成方法，该衍生物适合与各种结构偶联以构建糖复合物疫苗，并将其与肿瘤相关抗原 GM3 的 N 修饰形式偶联。