4-乙酰基苄基氨基甲酸叔丁酯 | 79533-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基苄基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-acetylbenzyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl 4-acetylbenzylcarbamate；tert-butyl N-[(4-acetylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 79533-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: SNKHKDIMKZEHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基苄基氨基甲酸叔丁酯 在 SeO₂ 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 [4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds having a terminal aminocarboxylic acid grouping and

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中指数n表示1到4之间的整数，指数m表示0或1，X表示氧、硫或基团--NH--，W表示基团--CO--、--CO--NHSO.sub.2 --或--SO.sub.2 NH--CO--，或者X-W一起表示基团--CO--或--CO--NHSO.sub.2 --，A表示可选择取代的苯基、噻吩基或呋喃基，Z表示氧或硫，Y表示较低的烷基，指数k表示值为1或2，R.sub.4表示氢、可选择取代的较低脂肪或环脂肪基团或酰基，R.sub.1表示氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素或公式--CH.sub.2 --R.sub.2的基团，其中R.sub.2表示自由、酯化或醚化的羟基或巯基或季铵基，R.sub.3表示氢或甲氧基，其中羧基可选择在可以在生理条件下分解的形式中酯化，以及具有形成盐的基团的这些化合物的盐，通过在至少一种存在的功能基团受保护的化合物中释放功能基团(s)来获得。这些化合物对革兰氏阳性和阴性细菌和球菌在体外和体内均具有有效性。

  公开号：

  US04464366A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 4-乙酰基苄基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用小分子靶向 von Hippel-Lindau E3 泛素连接酶以破坏 VHL/HIF-1α 相互作用

  摘要：

  E3 泛素连接酶结合蛋白质靶标，导致其泛素化和随后的降解，由于其出色的底物特异性，是有吸引力的药物靶标。然而，小分子抑制剂的开发已证明极具挑战性，因为调节 E3 连接酶活性需要靶向蛋白质-蛋白质相互作用。通过合理的设计，我们生成了第一个靶向 von Hippel-Lindau 蛋白 (VHL) 的小分子，VHL 是 E3 连接酶的底物识别亚基，也是癌症、慢性贫血和缺血的重要靶点。我们还获得了与我们最有效的抑制剂结合的 VHL 的晶体结构，证实该化合物模拟了转录因子 HIF-1α（VHL 的底物）的结合模式。

  DOI：

  10.1021/ja209924v

文献信息

• [EN] 5,7-DISUBSTITUTED 4-AMINOPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ADENOSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE 4-AMINOPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE 5,7-DISUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ADENOSINE KINASE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998046605A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) A method for inhibiting adenosine kinase by administering a compound having formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from H, loweralkyl, C1-C6alkoxyC1-C6alkyl, arylC1-C6alkyl, -C(O)C1-C6alkyl, -C(O)aryl, -C(O)heterocyclic or may join together with the nitrogen to which they are attached to form a 5-7 membered ring optionally containing 1-2 additional heteroatoms selected from O, N or S; R3 is selected from the group consisting of loweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclic group, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl wherein the heteroaryl and heterocyclic groups are linked directly or indirectly by a ring carbon; R4 is selected from the group consisting of loweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclic group heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; and a dashed line --- indicates that a double bond is optionally present provided that proper valencies are maintained, a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound thereof above in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, and a method of treating cerebral ischemia, epilepsy, nociperception, inflammation and sepsis in a mammal in need of such treatment, comprising administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound thereof, a process for preparing said compounds, and compounds having the above formula wherein R1, R2, R3 and R4 are separately defined.(FR) La présente invention concerne un procédé permettant une inhibition de l'adénosine kinase par administration d'un composé représenté par la formule générale (I). En l'occurrence, R1 et R2 appartiennent indépendamment au groupe des H, alkyle inférieur, C1-C6alcoxyC1-C6alkyle, arylC1-C6alkyle, -C(O)C1-C6alkyle, -C(O)aryle, -C(O)hétérocyclique ou peuvent se réunir avec l'azote par lequel ils sont rattachés pour former un cycle de 5 à 7 segments contenant éventuellement 1 à 2 hétéroatomes additionnels appartenant au groupe des O, N, ou S. R3 appartient au groupe des alkyle inférieur, alcényle inférieur, alkynyle inférieur, cycloalkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle, groupe hétérocyclique, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle, l'hétéroaryle et l'hétéroarylalkyle ou l'hétérocycloalkyle du groupe hétérocyclique étant directement ou indirectement liés par un groupe carbone. R4 appartient au groupe des alkyle inférieur, alcényle inférieur, alkynyle inférieur, cycloalkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle de groupe hétérocyclique. En outre, le pointillé indique qu'une double liaison est éventuellement présente dans la mesure où l'on conserve les valences correctes. L'invention concerne également une composition pharmaceutique comprenant une quantité thérapeutiquement suffisante d'un tel composé associé à un excipient pharmaceutiquement acceptable. L'invention concerne en outre un traitement de l'ischémie cérébrale, de l'épilepsie, de la douleur, de la nociception, de l'inflammation, de la septicémie, dans le cas d'un mammifère nécessitant un tel traitement, lequel traitement consiste en l'administration, au mammifère considéré, d'une quantité thérapeutiquement suffisante d'un tel composé. L'invention concerne enfin un procédé de préparation d'un tel composé et des composés représentés par la formule considérés, R1, R2, R3 et R4 étant définis séparément.

  一种通过给予具有公式（I）的化合物来抑制腺苷激酶的方法，其中R1和R2分别选择自H、低碳链基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、芳基C1-C6烷基、-C（O）C1-C6烷基、-C（O）芳基、-C（O）杂环或可以与它们所连接的氮一起形成5-7个成员环，可选包含1-2个来自O、N或S的额外杂原子；R3选择自低碳链基、低碳烯基、低碳炔基、环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、杂芳基烷基或杂环烷基，其中杂芳基和杂环基直接或间接由一个环碳连接；R4选择自低碳链基、低碳烯基、低碳炔基、环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、杂芳基烷基或杂环烷基；虚线---表示双键可选，前提是保持适当的价态；一种药物组合物，包括上述化合物的治疗有效量与药用载体的组合；一种治疗哺乳动物的脑缺血、癫痫、疼痛、痛觉、炎症和败血症的方法，包括给予该哺乳动物上述化合物的治疗有效量；一种制备上述化合物的方法，以及具有上述公式的化合物，其中R1、R2、R3和R4分别被定义。
• Bicyclic piperazine compound and use thereof
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20070072865A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R 1 is an acyl group, R 2 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, R 3 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, R 4 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, n is from 0 to 4, and X is an oxygen atom, a sulfur atom or the like, or a salt thereof. The invention also provides a compound which has a TGR23 antagonist activity and thus is useful for prevention and treatment of cancer.

  本发明提供一种化合物，其化学式为：其中，R1是酰基，R2是烃基，可以被取代或类似物，R3是烃基，可以被取代或类似物，R4是烃基，可以被取代或类似物，n为0至4，X为氧原子、硫原子或类似物或其盐。本发明还提供一种具有TGR23拮抗活性的化合物，因此可用于预防和治疗癌症。
• Metallaphotoredox Decarboxylative Arylation of Natural Amino Acids via an Elusive Mechanistic Pathway
  作者：Manivel Pitchai、Antonio Ramirez、Don M. Mayder、Sankar Ulaganathan、Hemantha Kumar、Darpandeep Aulakh、Anuradha Gupta、Arvind Mathur、James Kempson、Nicholas Meanwell、Zachary M. Hudson、Martins S. Oderinde

  DOI：10.1021/acscatal.2c05554

  日期：2023.1.6

  The merger of photoredox and nickel catalysis for the decarboxylative arylation of carboxylic acids has evolved into an effective strategy to forge C–C bonds from readily available feedstock. Despite its rapid industrial adoption, the mechanism of this dual-catalyzed cross-coupling reaction has remained unclear and under-studied. Here, we propose an alternative mechanism for the photoredox–Ni dual-catalyzed

  用于羧酸脱羧芳基化的光氧化还原和镍催化的结合已经发展成为一种有效的策略，可以从现成的原料中形成 C-C 键。尽管在工业上得到迅速采用，但这种双催化交叉偶联反应的机制仍不清楚且研究不足。在这里，基于 Ni II ArBr 络合物的对照实验、循环伏安法 (CV) 和计算研究，我们提出了光氧化还原-Ni 双催化 α-氨基酸脱羧芳基化的替代机制。我们的机理研究表明，Ni 0 –Ni II –Ni I –Ni II –Ni 0循环在双催化 C sp中是可行的2 –C sp 3交叉耦合。与之前的机制建议不同，我们通过一系列 CV 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，Ir II将 Ni II ArBr 还原为 Ni I Ar在热力学上是有利的。通过 Ni II物种而不是通过 Ni III进行还原消除DFT 计算也支持 -species。这些机制见解允许将反应范围扩展到包含带有药效元素的 α-氨基酸
• Cephalosporinderivative, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0031794A2

  公开（公告）日：1981-07-08

  Verbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, der Index m 0 oder 1, X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe -NH-, W eine Gruppe -CO-, -CO-NHSO2- oder -SO2NH-CO-, oder X-W zusammen eine Gruppe -CO- oder -CO-NHSO2-, A gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Thienylen oder Furylen, Z Sauerstoff oder Schwefel, Y Niederalkylen, der Index k den Wert 1 oder 2, R4 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten niederaliphatischen oder cycloaliphatischen Rest oder Acyl, R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder eine Gruppe der Formel . -CH2-R2, worin R2 eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder eine quaternäre Ammoniumgruppe darstellt, und R3 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, worin die Carboxylgruppen gegebenenfalls in physiologisch spaltbarer Form verestert sind, und Salze von solchen Verbindungen mit salzbildenden Gruppen werden erhalten, indem man in einer Verbindung der Formel I, worin mindestens eine der vorhandenen funktionellen Gruppen geschützt ist, die funktionelle(n) Gruppe(n) freisetzt. Die Verbindungen sind in vitro und in vivo gegen gram-positive und gram-negative Bakterien und Kokken wirksam.

  式中的化合物 其中指数 n 为 1 至 4 的整数，指数 m 为 0 或 1，X 为氧、硫或基团 -NH-，W 为基团 -CO-、-CO-NHSO2- 或 -SO2NH-CO-，或 X-W 合在一起为基团 -CO- 或 -CO-NHSO2-，A 为任选取代的亚苯基、噻吩或亚呋喃、Z 是氧或硫，Y 是低级亚烷基，指数 k 是 1 或 2，R4 是氢、任选取代的低级脂肪族或环脂族基团或酰基，R1 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或式.-CH2-R2，其中 R2 代表游离的、酯化的或醚化的羟基或巯基或季铵基，R3 代表氢或甲氧基，其中羧基任选以生理学上可裂解的形式酯化，通过释放式 I 化合物中的官能团（其中至少一个存在的官能团被保护）可获得此类化合物的具有成盐基团的盐。 这些化合物在体外和体内对革兰氏阳性和阴性细菌及球菌均有效。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Benzylamines from (Hetero)aryl Halides and Glycine-Derived N-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Malcolm P. Huestis、Eun Seo Choi、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1055/s-0043-1763656

  日期：2024.5

  A nickel-catalyzed aminomethylation of aryl or heteroaryl iodides or bromides for the preparation of protected primary benzylamines is reported. This cross-electrophile reductive protocol engages carbamate-protected, glycine-derived N-hydroxyphthalimide (NHP) esters in an efficient decarboxylative cross-coupling in only two hours. The catalyst and NHP ester reagents are commercially available or can

  据报道，镍催化的芳基或杂芳基碘化物或溴化物的氨甲基化用于制备受保护的伯苄胺。这种交叉亲电子还原方案仅在两小时内即可将氨基甲酸酯保护的甘氨酸衍生的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯进行有效的脱羧交叉偶联。催化剂和 NHP 酯试剂可商购，或者可以在十克规模上一步合成，无需色谱法。