7-chloro-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane | 73777-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-chloro-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: 11-chloro-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 73777-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₂
• 分子量: 218.724
• InChiKey: RTHCWIARRPQDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane 在 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 3-(cyclohex-2-enyloxy)-2,2-dimethylpropanol
  参考文献：
  名称：

  丁香醛Seco-类似物的合成及嗅觉特性

  摘要：

  丁香醛被认为是丁香花的主要嗅觉分子。我们已经设计、制备和评估了一组此类天然产物的外消旋seco类似物。该合成采用市售的 α-氯酮作为底物，通过四步转化为目标化合物。他们的定性嗅觉分析表明，四氢呋喃环的打开导致原始花香消失，伴随着绿色香调的辛辣香气的出现，和/或新型seco类似物的果味方面。这些结果表明 THF 部分对产生与丁香醛相关的典型花香具有重要的渗透作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26237086
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 2-氯环己酮 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到7-chloro-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  丁香醛Seco-类似物的合成及嗅觉特性

  摘要：

  丁香醛被认为是丁香花的主要嗅觉分子。我们已经设计、制备和评估了一组此类天然产物的外消旋seco类似物。该合成采用市售的 α-氯酮作为底物，通过四步转化为目标化合物。他们的定性嗅觉分析表明，四氢呋喃环的打开导致原始花香消失，伴随着绿色香调的辛辣香气的出现，和/或新型seco类似物的果味方面。这些结果表明 THF 部分对产生与丁香醛相关的典型花香具有重要的渗透作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26237086

文献信息

• Stereochemical studies—XXVI
  作者：Ismail G. Mursakulov、M.M. Guseinov、N.K. Kasumov、Nikolai S. Zefirov、V.V. Samoshin、E.G. Chalenko

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85169-7

  日期：1982.1

  position of the conformational equilibria in a series of 2-substituted cyclohexanone ketals have been determined by 1H NMR. For the ethylene ketals 6 the equatorial conformer has been found to be enthalpically preferred. The other ketal system (5, 7–9), in contrast, display predominance of axial conformers. The reasons for this behavior are discussed in terms of rotameric conformations of acetal chains

  在一系列2-取代的环己酮缩酮中，构象平衡的位置已经通过1 H NMR确定。对于乙烯缩酮6，发现赤道构象异构体在焓上是优选的。相比之下，其他缩酮系统（5、7–9）则显示出轴向整合子的优势。根据乙缩醛链的旋转异构构象讨论了这种行为的原因。
• Conformations of some 1,5-dioxaspiro[5.5]undecanes
  作者：E. N. Klimovitskii、G. N. Sergeeva、M. B. Timirbaev、B. A. Arbuzov

  DOI：10.1007/bf00961749

  日期：1980.2
• KASUMOV, N. K.;MURSAKULOV, I. G.;BAJRAMOV, A. A.;KURBANOVA, V. A.;SAMOSHI+, AZERB. XIM. ZH., 1983, N 5, 44-47
  作者：KASUMOV, N. K.、MURSAKULOV, I. G.、BAJRAMOV, A. A.、KURBANOVA, V. A.、SAMOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Olfactory Properties of Seco-Analogues of Lilac Aldehydes
  作者：Vladimír Dacho、Peter Szolcsányi

  DOI：10.3390/molecules26237086

  日期：——

  Lilac aldehydes are considered as principal olfactory molecules of lilac flowers. We have designed, prepared, and evaluated a set of racemic seco-analogues of such natural products. The synthesis employs commercially available α-chloroketones as substrates that are transformed in four steps to target compounds. Their qualitative olfactory analysis revealed that the opening of the tetrahydrofuran ring

  丁香醛被认为是丁香花的主要嗅觉分子。我们已经设计、制备和评估了一组此类天然产物的外消旋seco类似物。该合成采用市售的 α-氯酮作为底物，通过四步转化为目标化合物。他们的定性嗅觉分析表明，四氢呋喃环的打开导致原始花香消失，伴随着绿色香调的辛辣香气的出现，和/或新型seco类似物的果味方面。这些结果表明 THF 部分对产生与丁香醛相关的典型花香具有重要的渗透作用。