(S)-3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid | 145615-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid
• 英文别名: N^α-Fmoc-Asp-5-oxazolidinone；2-[(4S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 145615-66-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: POSZFHSIHWVITA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid 在 lithium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N^γ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  使用 Nα-Fmoc-Asp/Glu-5-恶唑烷酮作为内保护的 N-糖基氨基酸的有效合成途径

  摘要：

  报道了一种以较少步骤制备 N-糖基氨基酸的新合成路线。5-恶唑烷酮作为NI±-Fmoc-Asp/Glu的有效保护部分，糖基化后开环产生游离的I±-羧酸，可直接用于扩链得到N-糖肽。最少的步骤数以及规避正交保护策略都为它们的合成提供了一种具有成本效益的途径。该协议可以很容易地扩大规模，以相当好的产量大量制备 N-糖基化 Asn/Gln 酸。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986645
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 生成 (S)-3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的手性N -Fmoc-β-氨基烷基异腈：首次合成及其在1-取代的四唑合成中的应用

  摘要：

  首次描述了一类新型的具有光学活性的N -Fmoc保护的氨基异腈。Fmoc-β-氨基酸的羧基转化为异氰基导致了新型的N-氨基甲酸酯保护的氨基异腈。所有的异腈均已分离为稳定的固体，经过纯化并进行了完全鉴定。通过与三甲基甲硅烷基叠氮化物通过2 + 3环加成反应合成氨基酸的1-取代的四唑类似物，也证明了所获得的异腈的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jo801527d

文献信息

• A Facile Synthesis of Hydroxamic Acids of<i>N^α</i>-Protected Amino Acids Employing BDMS, a Study of Their Molecular Docking and Their Antibacterial Activities
  作者：K. Uma、H. S. Lalithamba、V. Chandramohan、K. Lingaraju

  DOI：10.1080/00304948.2019.1579039

  日期：2019.3.4

  Hydroxamic acids have received much attention as biologically active compounds. Synthetic hydroxamic acids enhance the growth of plant sources and improve the soil quality, act as antibiotics, cell...

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...
• Ultrasound mediated synthesis of 2-amino-1,3-selenazoles derived from Fmoc/Boc/Z-α-amino acids
  作者：Haraluru S. Lalithamba、N. Narendra、Shankar A. Naik、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b08

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of Fmoc/Boc/Z-amino acid derived 2-amino-1,3-selenazoles by the condensation of NI±-urethane protected amino acid derived bromomethyl ketones with selenourea under the influence of ultrasound has been described. Insertion of 2-amino-1,3-selenazole moiety in the side chains of Asp and Glu has also been achieved following the similar protocol. © ARKAT USA, Inc

  通过 NI±-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的溴甲基酮与硒脲在超声作用下缩合，简单有效地一锅法合成 Fmoc/Boc/Z-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑描述。按照类似的协议，在 Asp 和 Glu 的侧链中插入 2-amino-1,3-selenazole 部分也已实现。© ARKAT USA, Inc.
• A Microwave-Assisted Synthesis of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Protected Homoserine γ-Lactones from <scp>l</scp>-Aspartic Acid
  作者：Suneel P. Singh、Alex Michaelides、A. Rod Merrill、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo2008093

  日期：2011.8.19

  A three-pot preparation of (S)-N-protected homoserine γ-lactones is presented. Conversion of N-protected l-aspartic acid to an oxazolidinone is followed by selective reduction/acid-catalyzed cyclization to deliver the lactones. Microwave irradiation proved valuable for improving the latter reaction steps in some cases.

  提出了一种由三锅制备的（S）-N-保护的高丝氨酸γ-内酯。将N-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮，然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯。在某些情况下，微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值。
• An Efficient Conversion of the Carboxylic Group of <i>N</i>-Fmoc α-Amino Acids/Peptide Acids into <i>N</i>-Formamides Employing Isocyanates as Key Intermediates
  作者：N. S. Sudarshan、N. Narendra、H. P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1021/jo701371k

  日期：2007.12.1

  [Graphics]Reaction of 96% formic acid with isocyanates derived from N-Fmoc alpha-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP has yielded a new class of stable formamides as crystalline solids which have been characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopy. Conversion of the side chain carboxylic acid of N-Fmoc-5-oxazolidinones of Asp/Glu into the N-formyl group also has been accomplished. The reaction is simple, mild, and high yielding.
• JP6880352
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——