4-乙酰基苯甲酰氯 | 31076-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基苯甲酰氯
• 中文别名: 对乙酰基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-acetylbenzoyl chloride
• 英文别名: 4-acetylbenzoic acid chloride
• CAS: 31076-84-3
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• mdl: MFCD11617040
• 分子量: 182.606
• InChiKey: UZPDKLGPANSZTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.4-68 °C
• 沸点：
  296.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4-苯甲酰基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基琥珀酰亚胺：通过N-C酰胺键活化在Suzuki-Miyaura交叉偶联中受扭曲控制的酰基转移试剂

  摘要：

  有报道称钯催化的N-酰基琥珀酰亚胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是通过选择性酰胺NC键断裂的通用酰基转移试剂。该方法是用户友好的，因为它使用了市售的，空气稳定的试剂和催化剂。通过N-酰基琥珀酰亚胺中的酰胺键的半捻来实现交叉偶联。这些高效的结晶酰基转移试剂具有优于垂直扭曲N的主要优势-酰基戊二酰亚胺，包括琥珀酰亚胺活化环的低价，在氧化还原中性条件下的选择性金属插入以及酰胺键对反应条件的高稳定性。机理研究表明，在这种广泛适用的方案中，氧化加成是限速步骤。

  DOI：

  10.1039/c7ob02269g
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-乙酰基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 (4 + 2) 环化合成异喹诺酮、1,2-苯并噻嗪和萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种新颖且有效的合成方法，通过Rh(III) 催化的 (4 + 2) 苯甲酰胺与未报道的偶联试剂 2-氯丙烯酸甲酯的环化来构建异喹诺酮支架。因此，其他有价值的1,2-苯并噻嗪和萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物也通过类似的合成方案获得。因此，我们开发的方法以高产率和反应多功能性为特色。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01376
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 、 草酰氯 、 二氯甲烷 在 4-乙酰基苯甲酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give a crude product of 4-acetylbenzoyl chloride (compound 2c)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical Composition Comprising an Amide Derivative

  摘要：

  本发明提供了TRPV1受体功能的新型调节剂，包括式中的化合物；其中环A是可选取代的碳环或杂环，环B是可选取代的苯环或含N原子的可选取代的6元杂芳环，虚线表示键的存在或不存在，n为1或2，R1和R2是氢等，R3是低碳基，R4是低碳基或芳氧基，或R3和R4一起可以形成可选取代的5-或6元非芳香杂环。

  公开号：

  US20090163549A1

文献信息

• PCl₃-mediated transesterification and aminolysis of <i>tert</i>-butyl esters via acid chloride formation
  作者：Xiaofang Wu、Lei Zhou、Fangshao Li、Jing Xiao

  DOI：10.1177/1747519820987530

  日期：2021.5

  A PCl3-mediated conversion of tert-butyl esters into esters and amides in one-pot under air is developed. This novel protocol is highlighted by the synthesis of skeletons of bioactive molecules and gram-scale reactions. Mechanistic studies revealed that this transformation involves the formation of an acid chloride in situ, which is followed by reactions with alcohols or amines to afford the desired

  在空气中一锅中开发了PCl 3介导的叔丁基酯向酯和酰胺的转化。生物活性分子骨架的合成和克级反应突显了这种新颖的方案。机理研究表明，这种转化涉及原位形成酰氯，然后与醇或胺反应以提供所需的产物。
• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Visible light-induced transformation of aldehydes to esters, carboxylic anhydrides and amides
  作者：Silvia Gaspa、Inês Raposo、Leonor Pereira、Gabriele Mulas、Pier Carlo Ricci、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c9nj01984g

  日期：——

  A transition metal- and organophotocatalyst free synthesis of esters, carboxylic anhydrides and amides from aldehydes induced by visible-light has been reported. The proposed methodology can be carried out by the use of sunlight or artificial visible light as a blue LED source. The methodology has a very broad applicability and the desired products are obtained in very satisfactory yields.

  已经报道了由可见光诱导的从醛类到酯类，羧酸酐和酰胺类的无过渡金属和有机光催化剂的合成。可以通过使用阳光或人造可见光作为蓝色LED光源来执行所提出的方法。该方法具有非常广泛的适用性，并且以非常令人满意的产率获得了所需的产物。
• Spirocyclic compounds
  申请人：Berk C. Scott

  公开号：US20070117824A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention relates to a novel class of substituted spirocyclic compounds. These compounds can inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the instant invention and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of these compounds in vivo.

  本发明涉及一类新型的取代螺环化合物。这些化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于在选择性诱导终末分化、阻止肿瘤细胞生长和/或凋亡的过程中使用，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物在治疗具有肿瘤特征的患者方面是有用的，这些肿瘤具有肿瘤细胞的增殖。本发明的化合物还可能在预防和治疗TRX介导的疾病方面有用，例如自身免疫、过敏和炎症性疾病，以及预防和/或治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如神经退行性疾病。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物和这些药物组合物的安全用药方案，这些方案易于遵循，并在体内产生这些化合物的治疗有效量。
• Efficient Synthesis of Phthalimides via Cobalt-Catalyzed C(<i>sp</i> ² )−H Carbonylation of Benzoyl Hydrazides with Carbon Monoxide
  作者：Shuxian Qiu、Shengxian Zhai、Huifei Wang、Cheng Tao、Hua Zhao、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/adsc.201800388

  日期：2018.9.3

  A cobalt‐catalyzed C−H carbonylation of benzoyl hydrazides has been developed by using 2‐(1‐methylhydrazinyl)pyridine as the bidentate directing group. This transformation is mild, efficient, operationally simple, and highly functional‐group‐tolerant. The protocol has generated a broad range of phthalimide derivatives in good to excellent yields. The ligand moiety can be readily removed through hydrogenolysis

  通过使用2-（1-甲基肼基）吡啶作为二齿导向基团，开发了钴催化的苯甲酰肼的CH羰基化反应。这种转换是温和的，高效的，操作简单的和高度功能化的组容忍。该方案已产生了种类繁多的邻苯二甲酰亚胺衍生物，收率良好。配体部分可以容易地通过氢解除去。