5-isobutylaminomethylthieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamide | 127025-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5-isobutylaminomethylthieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 2-[(2-methylpropylamino)methyl]thieno[3,2-b]thiophene-5-sulfonamide
• CAS: 127025-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S₃
• 分子量: 304.458
• InChiKey: IKBWDVYRJSUNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-甲氧基乙基氨基)甲基]噻吩并[3,2-b]噻吩-5-磺酰胺 、 5-isobutylaminomethylthieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamide 、 5-Isobutylaminomethylthieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamide hydrochloride 以to give 0.46 g of 5-[(2-methoxy)ethylaminomethyl]thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamide hydrochloride, mp 224°-225° C. (D)的产率得到5-[(2-Methoxyethyl)aminomethyl]thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides as topically active

  摘要：

  小说替代噻吩[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺是通过新型合成工艺制备的。这些化合物可用于治疗包括眼科滴剂和插入物在内的升高的眼内压。

  公开号：

  US04876271A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-dioxolanyl)thieno<3,2-b>thiophene-2-sulfonamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 5-isobutylaminomethylthieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008

文献信息

• Substituted thieno(3,2-B) thiophene-2-sulfonamides as topically active carbonic anhydrase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0375320B1

  公开（公告）日：1993-11-24
• JPH02212493A
  申请人：——

  公开号：JPH02212493A

  公开（公告）日：1990-08-23
• US4876271A
  申请人：——

  公开号：US4876271A

  公开（公告）日：1989-10-24