(S)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1016275-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2S)-2-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1016275-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: UHOMWOSFXPTXND-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 (S)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytically Asymmetric Pd/Norbornene Catalysis: Enantioselective Synthesis of (+)-Rhazinal, (+)-Rhazinilam, and (+)-Kopsiyunnanine C1–3

  摘要：

  A catalytically asymmetric palladium/norbornene-catalyzed reaction is reported, where alpha-aryl tetrahydroquinoline derived phosphoramidite L15 is found to be the optimum ligand. Taking advantage of this transformation, the concise and unified enantioselective syntheses of (+)-rhazinal, (+)-rhazinilam, and (+)-kopsiyunnanine C1, C2, and C3 are realized.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01790
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-p-tolylprop-2-ynyl)aniline 在 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 、 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元体系在中继催化下的连续分子内氢化/不对称转移氢化

  摘要：

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja903547q

文献信息

• Chiral phosphoric acid catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic secondary amine derivatives including tetrahydroquinolines by hydrogen transfer to imines
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c5cc06436h

  日期：——

  The title reaction of tetrahydroquinolines with ketimine in the presence of chiral phosphoric acid proceeded with efficient conversion and excellent enantioselectivities.

  四氢喹啉与酮亚胺在手性磷酸存在下的标题反应以高效转化和优异对映选择性进行。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines from 2-Aminochalcones via a Consecutive One-Pot Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Do Young Park、So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01709

  日期：2018.10.19

  A new asymmetric protocol for the synthesis of chiral tetrahydroquinolines from 2-aminochalcones via a two-step one-pot consecutive process (cyclization/asymmetric reduction) has been developed using chiral phosphoric acid as the sole catalyst. 2-Aminochalcones were converted into the corresponding quinolines through chiral phosphoric acid-catalyzed dehydrative cyclization, and the resultant quinolines

  使用手性磷酸作为唯一催化剂，已经开发出了一种新的不对称方案，用于通过两步一锅连续过程（环化/不对称还原）从2-氨基查耳酮合成手性四氢喹啉。通过手性磷酸催化的脱水环化反应，将2-氨基och烷转化为相应的喹啉，然后通过手性磷酸催化的Hantzsch酯的不对称还原，将所得喹啉还原为手性四氢喹啉。各种2-氨基查耳酮可适用于该方案，并且以优异的产率和优异的对映选择性获得了所需的四氢喹啉。此外，
• Unprecedented Halide Dependence on Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2-Aryl- and 2-Alkyl-Substituted Quinolinium Salts by Using Ir Complexes with Difluorphos and Halide Ligands
  作者：Hiroshi Tadaoka、Damien Cartigny、Takuto Nagano、Tushar Gosavi、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.200901477

  日期：2009.10.5

  the key to achieving high catalytic activity and enantioselectivity on asymmetric hydrogenation of 2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐substituted quinolinium salts. The reaction was catalyzed by a cationic dinuclear iridium(III) complex with difluorphos and chloride or bromide ligands and gave the corresponding 2‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high enantioselectivities (up to 95 % ee; see scheme, difluorphos=[(4

  更好的方法：键合到铱原子上的卤化物配体是实现2芳基和2烷基取代的喹啉鎓盐不对称加氢的高催化活性和对映选择性的关键。阳离子双核铱（III）与二氟和氯化物或溴化物配体的催化反应，得到高对映选择性的二取代的1,2,3,4-四氢喹啉（最高95％ee；参见方案，二氟= [（（4,4'-bi-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双（二苯基膦））。
• Visible-Light Induction/Brønsted Acid Catalysis in Relay for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Wenhui Xiong、Shan Li、Bo Fu、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01354

  日期：2019.6.7

  An efficient method merging Brønsted acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transforms 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light-induced cyclization/chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。
• Continuous-flow catalytic asymmetric hydrogenations: Reaction optimization using FTIR inline analysis
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Erli Sugiono

  DOI：10.3762/bjoc.8.32

  日期：——

  The asymmetric organocatalytic hydrogenation of benzoxazines, quinolines, quinoxalines and 3H-indoles in continuous-flow microreactors has been developed. Reaction monitoring was achieved by using an inline ReactIR flow cell, which allows fast and convenient optimization of reaction parameters. The reductions proceeded well, and the desired products were isolated in high yields and with excellent enantioselectivities.

  已经开发了在连续流微反应器中对苯并噁嗪、喹啉、喹啉和3- H-吲哚的不对称有机催化氢化反应。通过使用内联ReactIR流动池进行反应监测，可以快速方便地优化反应参数。还原反应进行顺利，并且所需产物以高收率和优异的对映选择性分离。