4-bromo-3,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione | 1110631-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-3,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione
• 英文别名: 2-bromo-3,6-dimethoxy-5-phenyl-1,4-benzoquinone；2-Bromo-3,6-dimethoxy-5-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1110631-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄
• 分子量: 323.143
• InChiKey: UMBZKFQGLXLJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 IRTK激活剂，负控制
  参考文献：
  名称：

  Pulvinic Acids 的仿生合成，包括 Xerocomic Acid 和双内酯中间体的荧光性质

  摘要：

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201152
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-bromo-3,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化苯酚的氧化酰化反应生成丙烯酸化醌：芹菜素，Sarcodoninε，Leucomelone和Betulinan A的形式合成

  摘要：

  生物学和药物相关芳基化醌（奎恩基-Ar）已经合成经由直接Ç  H的各种使用芳基硼酸的酚芳基化。在这种操作简单而有效的方法中采用了一种廉价，环保的铁催化剂，硫酸铁，Fe 2（SO 4）3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301084

文献信息

• Synthesis of a Focused Chemical Library Based on Derivatives of Embelin, a Natural Product with Proapoptotic and Anticancer Properties
  作者：Guillaume Viault、Danielle Grée、Saibal Das、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201001627

  日期：2011.3

  The synthesis of new derivatives of embelin, a natural inhibitor of X-linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP) is described. The design of these new molecules involved introduction of aromatic groups directly linked to the benzoquinone core. To allow a large flexibility in the nature and the length of the added chain, the strategy involves first a Suzuki-Miyaura reaction with functionalized aromatics

  描述了 embelin 的新衍生物的合成, embelin 是一种 X 连锁细胞凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的天然抑制剂。这些新分子的设计涉及引入与苯醌核心直接相连的芳族基团。为了在性质和添加链的长度方面具有很大的灵活性，该策略首先涉及与官能化芳烃的 Suzuki-Miyaura 反应，产生第一代分子。然后，通过适当使用官能团，制备出具有代表性的第二代 embelin 衍生物。
• An Approach to 3,6-Disubstituted 2,5-Dioxybenzoquinones via Two Sequential Suzuki Couplings. Three-Step Synthesis of Leucomelone
  作者：Xianwen Gan、Wei Jiang、Wei Wang、Lihong Hu

  DOI：10.1021/ol802645f

  日期：2009.2.5

  Two sequential Suzuki coupling reactions have been developed for efficient synthesis of synthetically and biologically important 3,6-disubstituted 2,5-dioxybenzoquinone architectures in a highly chemoselective controlled manner. The method serves as a key step in the total synthesis of leucomelone in three steps and in 61% overall yield.