2'-deoxy-4'-cyano-5'-O-acetyluridine | 139888-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-deoxy-4'-cyano-5'-O-acetyluridine
• 英文别名: 2'-deoxy-4'-cyano-5'-O-acetyl uridine；[(2R,3S,5R)-2-cyano-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 139888-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₆
• 分子量: 295.252
• InChiKey: XFGYRIVHLVOMHI-MKPLZMMCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-4'-cyano-5'-O-acetyluridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4'-Cyano-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2
• 作为产物：
  描述：

  Uridine, 2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4'-formyl- 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2'-deoxy-4'-cyano-5'-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2

文献信息

• 4'-substituted nucleosides
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05192749A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Nucleosides compounds of Formula I: ##STR1## wherein B is a purine or a pyrimidine; X and X' are H; Y is H; Y' is OH, F or H; or Y' and X' together makes a bond; Z is ##STR2## where n is zero, one, two or three; or Y' and Z together form a cyclic phosphate ester; Z' is --CN, --CH.sub.3, CH.sub.2 N.sub.3 or --CH.sub.2 J, where J is a halogen atom; or Z' and Y' together are --CH.sub.2 O--; and pharmaceutically acceptable esters, ethers, amides, N-acyl moieties and salts thereof.

  化合物I式的核苷：##STR1## 其中B是嘌呤或嘧啶；X和X'是H；Y是H；Y'是OH，F或H；或者Y'和X'一起形成键；Z是##STR2## 其中n为零，一，二或三；或者Y'和Z一起形成环磷酸酯；Z'是--CN，--CH.sub.3，CH.sub.2 N.sub.3或--CH.sub.2 J，其中J是卤素原子；或者Z'和Y'一起是--CH.sub.2 O--；以及其药学上可接受的酯，醚，酰胺，N-酰基基团和盐。
• US5192749A
  申请人：——

  公开号：US5192749A

  公开（公告）日：1993-03-09