N-(3-aminophenyl)quinoline-8-sulfonamide | 92554-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-aminophenyl)quinoline-8-sulfonamide
• 英文别名: (8-Chinolyl-sulfonamido)-m-phenylendiamin；3-(Chinol-8-ylsulfonylamino)-anilin
• CAS: 92554-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: DBCRPZGLVJJSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 N-(3-aminophenyl)quinoline-8-sulfonamide 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到N-(3-((4-fluorophenyl)sulfonamido)phenyl)quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物：一类用于佐剂性关节炎的新型 PDE4B 抑制剂

  摘要：

  总共设计和合成了 31 种基于喹啉的衍生物，用于开发新型抗炎药。在体外评估合成化合物对 RAW264.7 细胞的毒性后，通过抑制 RAW264.7 细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的 NO 产生水平来评估其抗炎活性。在这些衍生物中，化合物f4具有最好的抗炎活性，可以减少促炎细胞因子NO、IL-1β和TNF-α的产生，相应的IC 50值为20.40 ± 0.94、18.98 ± 0.21和23.48 ± 0.46 微米。Western blot显示f4可以抑制LPS诱导的炎症介质iNOS和COX-2的表达。分子对接表明f4也可以进入PDE4B受体结合口袋，细胞热位移测定法表明与f4结合的PDE4B蛋白稳定性增加。同时，该化合物对PDE4B酶的抑制作用（IC 50  = 0.94 ± 0.36 μM）与阳性药物咯利普兰（IC 50  = 1.04 ± 0.28 μM）相当。最后，体内研究表明，f

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114497
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-aminophenyl)quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物：一类用于佐剂性关节炎的新型 PDE4B 抑制剂

  摘要：

  总共设计和合成了 31 种基于喹啉的衍生物，用于开发新型抗炎药。在体外评估合成化合物对 RAW264.7 细胞的毒性后，通过抑制 RAW264.7 细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的 NO 产生水平来评估其抗炎活性。在这些衍生物中，化合物f4具有最好的抗炎活性，可以减少促炎细胞因子NO、IL-1β和TNF-α的产生，相应的IC 50值为20.40 ± 0.94、18.98 ± 0.21和23.48 ± 0.46 微米。Western blot显示f4可以抑制LPS诱导的炎症介质iNOS和COX-2的表达。分子对接表明f4也可以进入PDE4B受体结合口袋，细胞热位移测定法表明与f4结合的PDE4B蛋白稳定性增加。同时，该化合物对PDE4B酶的抑制作用（IC 50  = 0.94 ± 0.36 μM）与阳性药物咯利普兰（IC 50  = 1.04 ± 0.28 μM）相当。最后，体内研究表明，f

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114497

文献信息

• 一种8-喹啉磺酰胺类化合物及其应用
  申请人：安徽瀚海博兴生物技术有限公司

  公开号：CN114874138B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种8‑喹啉磺酰胺类化合物及其应用。该8‑喹啉磺酰胺类化合物结构式如通式A所示：其中R为氢、4‑甲基、4‑异丙基、2,4,6‑三异丙基、4‑叔丁基、2,4‑二甲氧基、3,4‑二甲氧基、2‑氟、3‑氟、4‑氟、2,6‑二氟、2‑三氟甲基、3‑三氟甲基、4‑三氟甲基、3,5‑二三氟甲基、2‑三氟甲氧基、4‑三氟甲氧基、2‑氯、4‑氯、2,6‑二氯、3,5‑二氯、2‑溴、3‑溴、4‑溴、3‑溴‑5‑三氟甲基等中的任意一种。该化合物对LPS刺激后的巨噬细胞NO的产生具有抑制作用，并可以降低炎症相关细胞因子的释放和蛋白的表达，有潜力发展成为治疗炎性疾病的药物。