3-(3-ethoxy-17β-hydroxyandrosta-3,5,11-trien-17α-yl)propionic acid γ-lactone | 93519-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(3-ethoxy-17β-hydroxyandrosta-3,5,11-trien-17α-yl)propionic acid γ-lactone
• CAS: 93519-14-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: SEEYMKKWIQMPID-PXFMPXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-ethoxy-17β-hydroxyandrosta-3,5,11-trien-17α-yl)propionic acid γ-lactone 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-<7α-(acetylthio)-17β-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4,11-trien-17α-yl>propionic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。2.11，12-脱氢戊二烯衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了几种具有δ11-孕烷骨架，具有17-γ-螺内酯功能的类固醇衍生物，以评估其抗醛固酮活性并阐明其与盐皮质激素受体（MR）的结合亲和力与盐皮质激素和/或抗盐皮质激素活性之间的关系。虽然许多合成的化合物显示出对MR和醛固酮激动剂活性的强结合亲和力，但3-（17β-羟基-3-氧代雄甾烯1,4,6,11-四烯-17α-基）丙酸γ-内酯在体内试验中显示出良好的醛固酮拮抗剂活性。还发现其体内抗雄激素活性相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00392a022
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxyandrosta-3,5,11-trien-17-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 3-(3-ethoxy-17β-hydroxyandrosta-3,5,11-trien-17α-yl)propionic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。2.11，12-脱氢戊二烯衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了几种具有δ11-孕烷骨架，具有17-γ-螺内酯功能的类固醇衍生物，以评估其抗醛固酮活性并阐明其与盐皮质激素受体（MR）的结合亲和力与盐皮质激素和/或抗盐皮质激素活性之间的关系。虽然许多合成的化合物显示出对MR和醛固酮激动剂活性的强结合亲和力，但3-（17β-羟基-3-氧代雄甾烯1,4,6,11-四烯-17α-基）丙酸γ-内酯在体内试验中显示出良好的醛固酮拮抗剂活性。还发现其体内抗雄激素活性相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00392a022