tert-butyl(((2R)-5-((4S,5S)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yl)oxy)dimethylsilane | 1353687-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl(((2R)-5-((4S,5S)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1353687-57-6
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 416.674
• InChiKey: GDIOZVPFXMOLBW-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-((4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl(((2R)-5-((4S,5S)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yl)oxy)dimethylsilane 、 tert-butyl(((2R)-5-((4S,5S)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of paecilomycin E

  摘要：

  First total synthesis of recently isolated resorcylic acid lactone paecilomycin E has been accomplished. The key reactions include olefin metathesis, Mitsunobu reaction, Stille coupling and regioselective allylation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.137